5-甲氧基-3H-苯并噻唑-2-酮 | 15193-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-3H-苯并噻唑-2-酮
• 中文别名: 5-甲氧基苯并[D]噻唑-2(3H)-酮；5-甲氧基-2(3H)-苯并噻唑酮
• 英文名称: 5-methoxy-benzothiazolin-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；5-methoxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one；5-methoxybenzothiazole-2-one；5-methoxybenzothiazol-2-one；5-methoxy-3H-benzothiazol-2-one；5-methoxybenzothiazol-2(3H)-one；5-methoxy-2-benzothiazolinone；5-methoxybenzothiazolinone；5-Methoxybenzothiazolon；5-methoxy-2(3H)-benzothiazolone；5-methoxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 15193-51-8
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• mdl: MFCD01663357
• 分子量: 181.215
• InChiKey: STFOYVOEMLDYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3H-苯并噻唑-2-酮 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到5-methoxy-6-nitro-1,3-benzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIAZOLOPYRIMIDINES
  [FR] THIAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及通式I所述和定义的取代噻唑吡咯啉化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍的疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2014135480A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(2-iodo-5-methoxyphenyl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到5-甲氧基-3H-苯并噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed one-pot synthesis of benzothiazolones from 2-iodoanilines-derived carbamates and sodium sulfide

  摘要：

  A copper-catalyzed procedure was developed for assembling benzothiazolones from ethyl 2-iodophenylcarbamates and sodium sulfide. A number of functional groups, such as methoxy, acyl, amide, carboxylate, trifluoromethyl, fluoro, and chloro, were tolerated under these conditions, providing benzothiazolones in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.006

文献信息

• Rad51/BRCA2 disruptors inhibit homologous recombination and synergize with olaparib in pancreatic cancer cells
  作者：Marinella Roberti、Fabrizio Schipani、Greta Bagnolini、Domenico Milano、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Andrea Balboni、Marcella Manerba、Fulvia Farabegoli、Francesca De Franco、Janet Robertson、Saverio Minucci、Isabella Pallavicini、Giuseppina Di Stefano、Stefania Girotto、Roberto Pellicciari、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.008

  日期：2019.3

  double-strand break repair. Here, we have computationally designed, synthesized, and tested over 40 novel derivatives. Additionally, we designed and conducted novel biological assays to characterize how they disrupt the Rad51-BRCA2 interaction and inhibit double-strand break repair. These compounds synergized with olaparib to target pancreatic cancer cells with functional BRCA2. This supports the idea that

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。
• Analgesic and antipyretic pharmaceutical compositions containing a
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04353919A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  Analgesic and antipyretic pharmaceutical dosage unit compositions containing as an active ingredient a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.5 is methyl or methoxy, and R.sub.4, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen; or R.sub.6 is fluorine or chlorine, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 are hydrogen; or R.sub.7 is chlorine, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are hydrogen; or R.sub.5 and R.sub.6 are methoxy, and R.sub.4 and R.sub.7 are hydrogen; or R.sub.4 is methyl or chlorine, and R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen; and methods of using said compounds as analgesics and antipyretics.

  镇痛和退热药物剂量单位组合物，含有作为活性成分的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.5为甲基或甲氧基，R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7为氢；或R.sub.6为氟或氯，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7为氢；或R.sub.7为氯，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6为氢；或R.sub.5和R.sub.6为甲氧基，R.sub.4和R.sub.7为氢；或R.sub.4为甲基或氯，R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为氢；以及使用所述化合物作为镇痛和退热药物的方法。
• A copper-catalyzed multi-component reaction accessing fused imidazo-heterocycles via C–H functionalization
  作者：G. Santosh Kumar、S. Pushpa Ragini、A. Sanjeeva Kumar、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra09025c

  日期：——

  An efficient synthesis of fused imidazo-heterocycles is described using Cu(OTf)₂in [bmim]BF₄by the multi-component reaction of pyridin-2(1H)-one or thiazol/benzo[d]thiazol-2(3H)-ones withO-tosylhydroxyl amine and acetophenones under microwave irradiation.

  描述了一种高效合成融合咪唑-杂环化合物的方法，使用Cu(OTf)₂在[bmim]BF₄中，通过吡啶-2(1H)-酮或噻唑/苯并[d]噻唑-2(3H)-酮与O-对甲苯磺酰羟胺和乙酰苯酮在微波辐射下的多组分反应。
• SUBSTITUTED THIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160009734A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to substituted thiazolopyrimidine compounds of general formula I as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyperproliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式I所述的取代噻唑嘧啶化合物，其如本文所述和定义的，以制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，含有所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一的活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗或预防增殖过度和/或血管生成障碍的疾病。
• [EN] METHOD FOR CATALYTICALLY ACTIVATING CARBON DIOXIDE AS CARBONYLATION REAGENT WITH INORGANIC SULFUR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACTIVATION CATALYTIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE EN TANT QUE RÉACTIF DE CARBONYLATION AVEC DU SOUFRE INORGANIQUE<br/>[ZH] 无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法
  申请人：UNIV INNER MONGOLIA TECHNOLOGY

  公开号：WO2022135355A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供了一种无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法，该方法中二氧化碳在H2S和碱的存在下能够替代有毒有害羰基化试剂合成含羰基精细化学品。所述的方法具有较高的原子经济性，能够减少副产物的产生。