5-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-酮 | 40925-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 5-methoxy-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 5-methoxybenzo[d]oxazol-2(3H)-one；2(3H)-Benzoxazolone, 5-methoxy-；5-methoxy-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 40925-63-1
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: YOLHKYWNQMSMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-5-methoxy-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020163541A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020163541A5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists

  摘要：

  描述了公式（I）的自行车替代环己胺及其药用盐。这些化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。这些取代基在规范中有定义。

  公开号：

  US20030236252A1

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• 2-OXO-3-BENZYLBENZOXAZOL-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MET KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：Schadt Oliver

  公开号：US20100280030A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 4′ , E, E′, E″ and E′″ have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式（I）中的化合物，其中R1，R2，R3，R3'，R4，R4'，E，E'，E"和E'"的含义如权利要求书中所示，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，并可用于治疗肿瘤。
• Zwitterionic Ring-Opened Oxyphosphonium Species from the Ph₃P–I₂ Mediated Reactions of Benzo[<i>d</i>]oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Secondary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00211

  日期：2020.5.1

  Ph3P-I2-mediated reactions of benzo[d]oxazol-2(3H)-ones with acyclic secondary amines. The structure of one of these compounds was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray analysis. Thermolysis of the betaines gave rise to 2-dialkylaminobenzoxazoles with concomitant loss of triphenylphosphine oxide, suggesting their possible role as intermediates in an alternative reaction path.

  代替预期的取代的2-氨基苯并[d]恶唑，首次从Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与无环仲醇的反应中分离了相对稳定的开环氧phosph甜菜碱胺类。通过单晶X射线分析清楚地证实了这些化合物之一的结构。甜菜碱的热解产生了2-二烷基氨基苯并恶唑，同时伴随着三苯基膦氧化物的损失，表明它们在替代反应路径中作为中间体的可能作用。
• Benzimidazolidinone derivatives as muscarinic agents
  申请人：——

  公开号：US20030100545A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Benzimidazolidinone derivative compounds, which increase acetylcholine signaling or effect in the brain, and highly selective muscarinic agonists, particularly for the M 1 and/or M 4 receptor subtypes, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of treating psychosis using these compounds are disclosed.

  苯并咪唑啉酮衍生物化合物，可增加乙酰胆碱在大脑中的信号传导或作用，并且高度选择性的肌碱受体激动剂，特别是针对M1和/或M4受体亚型，还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗精神病的方法。
• Facile Synthesis of Benzo[d]azol-2(3H)-ones Using 2-Phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one as Green CO Source
  作者：Hyo Yoon、Yong-Jin Yoon、Ki Ryu、Bo Kim、Gi Sung

  DOI：10.1055/s-0034-1378783

  日期：——

  is of great importance in synthetic and green chemistry. This study describes the synthesis of benzo[ d ]azol-2(3 H )-ones such as benzo[ d ]thiazol-2(3 H )-ones, benzo[ d ]oxazol-2(3 H )-ones, and benzo[ d ]imidazol-2(3 H )-ones using 2-phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2 H )-one in one pot. The reaction reported is carried out under neutral or acidic conditions in the presence of zinc or sodium

  开发环保、稳定且易于处理的酰基来源在合成和绿色化学中具有重要意义。本研究描述了苯并[d]唑-2(3H)-酮的合成，例如苯并[d]噻唑-2(3H)-酮、苯并[d]恶唑-2(3H)-酮和使用 2-phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2 H )-one 在一锅中合成苯并 [ d ]imidazol-2(3 H )-ones。报道的反应是在中性或酸性条件下，在锌或碳酸氢钠存在下进行，以良好到极好的收率得到相应的杂环。该反应使用固体稳定的羰基源，它是一种可回收的官能团载体，哒嗪-3(2 H)-one。