N,4-dimethyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide | 1616246-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,O-ditosyl-N-methylhydroxylamine；[Methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino] 4-methylbenzenesulfonate；[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1616246-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: FHIPNCICQBYUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  491.2±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N,4-dimethyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N,4-dimethyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进杂芳烃与羟胺衍生物的氧化还原中性CH酰胺化

  摘要：

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1021/ol501457s
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以56%的产率得到N,4-dimethyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进杂芳烃与羟胺衍生物的氧化还原中性CH酰胺化

  摘要：

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1021/ol501457s

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。