(R)-1-(4-nitro-phenyl)-but-3-yn-1-ol | 1277163-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-nitro-phenyl)-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1277163-55-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: RPIMUJOTKHMQIL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allenyltrichlorosilane 、 对硝基苯甲醛 在 C₃₄H₂₀N₂O 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(R)-1-(4-nitro-phenyl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Helical Chiral 2,2′-Bipyridine N- Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.

  DOI：

  10.1021/ol200102c

文献信息

• Bi(cyclopentyl)diol-Derived Boronates in Highly Enantioselective Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Allylation, Propargylation, and Crotylation of Aldehydes
  作者：Jinping Yuan、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01646

  日期：2020.10.16

  catalytic addition of bi(cyclopentyl)diol-derived boronates to aldehydes promoted by chiral phosphoric acids, allowing for the formation of enantioenriched homoallylic, propargylic, and crotylic alcohols (up to >99% enantiomeric excess (ee), diastereomeric ratio (dr) >20:1). These boronate substrates provided superior enantioselectivities, allowing for the reactions to proceed with low catalyst loading

  在这项研究中，我们公开了将双（环戊基）二醇衍生的硼酸酯催化加成到手性磷酸促进的醛中，从而允许形成对映体富集的均烯丙基，炔丙基和丁烯基醇（对映体过量（> 99％）） ，非对映体比率（dr）> 20：1）。这些硼酸盐底物提供了优异的对映选择性，使反应可以在低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下进行，并减少了反应时间（醛烯丙基硼化在室温下为15分钟）。展示了广泛的底物范围，并且新型硼酸酯提供了高对映体控制。与取代的烯丙基硼酸酯和醛反应生成带有β-叔碳或季碳中心的邻位立体异构醇。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Hao Wang、Kendall N. Houk、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201107407

  日期：2012.2.6

  Which gets activated? A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed method for the propargylation of aldehydes is described to provide a range of chiral homopropargylic alcohols. Computational studies support the belief that the chiral phosphoric acid activates the allenyl boronic acid pinacol ester reagent rather than the aldehyde.

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。
• Optimization of Catalyst Structure for Asymmetric Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Vladimir Yu. Vaganov、Yasuaki Fukazawa、Nikolay S. Kondratyev、Sergei A. Shipilovskikh、Steven E. Wheeler、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.202000936

  日期：2020.12.8

  The design of catalysts for asymmetric propargylations remains a challenging task, with only a handful of methods providing access to enantioenriched homopropargylic alcohols. In this work, guided by previously reported computational predictions, a set of atropisomeric bipyridine N,N’‐dioxides was tested as Lewis base catalysts for the asymmetric propargylation of aldehydes with trichloroallenylsilane

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。
• US8513452B1
  申请人：——

  公开号：US8513452B1

  公开（公告）日：2013-08-20
• Helical Chiral 2,2′-Bipyridine <i>N-</i> Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Jinshui Chen、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/ol200102c

  日期：2011.4.1

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.