trifluoromethanesulphonic acid (2-nitro-3-methylphenyl ester) | 145209-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulphonic acid (2-nitro-3-methylphenyl ester)
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 3-methyl-2-nitrophenyl ester；3-Methyl-2-nitrophenyl trifluoromethanesulphonate；(3-methyl-2-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 145209-21-8
• 化学式: C₈H₆F₃NO₅S
• 分子量: 285.201
• InChiKey: VDOLNKPQOQPEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulphonic acid (2-nitro-3-methylphenyl ester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-(2-Amino-3-methyl-phenylamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N2-和 N6-致癌胺加合物的一般方法

  摘要：

  许多简单的芳基氨基化合物（图 1）已被证实是致癌物质。代谢活化导致一系列不稳定的 N-羟基衍生物，这些衍生物在溶剂分解时会产生氮鎓离子。后者被认为是主要的诱变剂/致癌剂，它攻击 DNA 以产生多种加合物。其中主要的是 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的 C-8 芳基化产物以及 dG 和 2'-脱氧腺苷 (dA) 的 N2-和 N6-(2-乙酰氨基) 芳基化加合物。后一类加合物很少受到生物学关注，因为缺乏制备它们的合成方法。我们现在描述合成这两种类型的 N-芳基化 2'-脱氧核苷的一般高产方法。关键步骤是适当保护的 dG 或 dA 衍生物（分别为 1 和 7）与邻硝基芳基溴化物或三氟甲磺酸酯 (2a-e) 之间的 Buchwald-Hartwig 偶联反应。N2-加合物的后续还原、乙酰化和脱保护...

  DOI：

  10.1021/ja991328z
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 nitronium tetrafluoborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trifluoromethanesulphonic acid (2-nitro-3-methylphenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal dissociated glucocorticoid agonists: indoles as A-ring mimetics and function-regulating pharmacophores

  摘要：

  We report a SAR of non-steroidal glucocorticoid mimetics that utilize indoles as A-ring mimetics. Detailed SAR is discussed with a focus on improving PR and MR selectivity, GR agonism, and in vitro dissociation profile. SAR analysis led to compound (R)-33 which showed high PR and MR selectivity, potent agonist activity, and reduced transactivation activity in the MMTV and aromatase assays. The compound is equipotent to prednisolone in the LPS-TNF model of inflammation. In mouse CIA, at 30 mg/kg compound (R)-33 inhibited disease progression with an efficacy similar to the 3 mg/kg dose of prednisolone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.018

文献信息

• Aqueous Titanium Trichloride Promoted Reductive Cyclization of <i>o</i> ‐Nitrostyrenes to Indoles: Development and Application to the Synthesis of Rizatriptan and Aspidospermidine
  作者：Shuo Tong、Zhengren Xu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201505713

  日期：2015.9.28

  TiCl3 solution at room temperature afforded indoles through a formal reductive C(sp2)–H amination process. A range of functions such as halides (Cl, Br), carbonyl (ester, carbamate), cyano, hydroxy, and amino groups were tolerated. From β,β‐disubstituted o‐nitrostyrenes, 2,3‐disubstituted indoles were formed by a domino reduction/cyclization/migration process. Mild conditions, simple experimental procedure

  在室温下用TiCl 3水溶液处理邻硝基苯乙烯，通过正式的还原性C（sp 2）–H胺化过程获得了吲哚。可以耐受多种功能，例如卤化物（Cl，Br），羰基（酯，氨基甲酸酯），氰基，羟基和氨基。通过多米诺还原/环化/迁移过程，由β，β-二取代的邻-硝基苯乙烯形成2,3-二取代的吲哚。温和的条件，简单的实验程序，易于接近的起始原料以及良好至极佳的收率是目前转化的特征。该方法学被用作简明合成利扎曲普坦和正式全合成阿斯哌啶的关键步骤。
• New indole derivatives with 5HT6 receptor affinity
  申请人：——

  公开号：US20030073700A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: 1 wherein one of R 5 , R 6 or R 7 is a group of general Formula B, wherein W is a —CH— group or a nitrogen atom, and the other substituents are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及具有通常的5-HT6受体亲和力的化合物，其由公式I表示：其中R5、R6或R7中的一个是一般式B的基团，其中W是一个-CH-基团或一个氮原子，其他取代基如本文所定义；或其个别异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物，它们作为治疗剂的使用方法，以及它们的制备方法。
• Chiral phosphines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05302738A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Novel, racemic and optically active phosphorus compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies lower alkyl, lower alkoxy or protected hydroxy, R.sup.1 signifies lower alkoxy, phenoxy, benzyloxy, chlorine or bromine, R.sup.2 stands for lower alkyl or lower alkoxy and n represents the number 0, 1 or 2, are described. These compounds are valuable intermediates in the manufacture of not only known, but also novel diphosphine ligands.

  本文介绍了式子##STR1##中R代表低级烷基、低级烷氧基或保护羟基，R.sup.1代表低级烷氧基、苯氧基、苄氧基、氯或溴，R.sup.2代表低级烷基或低级烷氧基，n代表数字0、1或2的手性磷化合物的新颖混合物和光学活性混合物。这些化合物是制备已知和新颖二膦配体的有价值的中间体。
• New indole derivatives with 5-HT6 receptor affinity
  申请人：——

  公开号：US20040248902A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: 1 wherein one of R 5 , R 6 or R 7 is a group of general Formula B, wherein W is a —CH— group or a nitrogen atom, and the other substituents are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种与5-HT6受体亲和力通常有关的化合物，其由式I表示： 其中R5、R6或R7中的一个是通式B的基团，其中W是—CH—基团或氮原子，其他取代基的定义如本文所述；或其个别异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物、它们作为治疗剂的使用方法以及其制备方法。
• Indole derivatives with 5HT6 receptor affinity
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06787535B2

  公开（公告）日：2004-09-07

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: wherein one of R5, R6 or R7 is a group of general Formula B, wherein W is a —CH— group or a nitrogen atom, and the other substituents are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种通常具有5-HT6受体亲和力的化合物，其由公式I表示：其中R5、R6或R7中的一个是一般公式B的基团，其中W是一个-CH-基团或一个氮原子，其他取代基在此定义；或其单一异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明进一步涉及含有这种化合物的制药组合物，以及将其作为治疗剂的使用方法和制备方法。