膦酸,[(2,6-二氯苯基)羟甲基]-,二乙基酯 | 191866-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 膦酸,[(2,6-二氯苯基)羟甲基]-,二乙基酯
• 英文名称: (2,6-Dichlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 191866-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂O₄P
• 分子量: 313.117
• InChiKey: SHDNVPYSURUJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[(2,6-二氯苯基)羟甲基]-,二乙基酯 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到diethyl α-bromo-2,6-dichlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / DDQ作为中性体系，可从α-羟基膦酸二乙酯轻松制备α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸二乙酯

  摘要：

  三苯膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的混合物已用作中性体系，用于从中制备各种类型的二乙基α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸酯在n -Bu 4 NBr，n -Bu 4 NI和NaN 3的存在下，它们相应的α-羟基膦酸二乙酯的产率高到高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 calcium oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 膦酸,[(2,6-二氯苯基)羟甲基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4'-偶氮吡啶高效合成 α-酰氧基膦酸酯的第一个 Mitsunobu 方案

  摘要：

  摘要 这是关于使用 4,4'-偶氮吡啶和 PPh3 与不同的芳香族和脂肪族羧酸合成各种 α-酰氧基膦酸酯的第一份报告。在这些条件下，偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 作为用于光信反应的传统试剂效率不高。不溶性吡啶肼副产物可以简单地分离并通过氧化反应回收到其偶氮吡啶并再次使用。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：化合物 3a–3z2 的表征数据和 NMR 光谱。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.582594

文献信息

• Magnesium triflate [Mg(OTf)2] a highly stable, non-hygroscopic and a recyclable catalyst for the high yielding preparation of diethyl α-trimethylsilyloxyphosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates by HMDS under solventless conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

  日期：2004.9

  and convenient procedure for the easy conversion of various α-hydroxyphosphonates to α-trimethylsilyloxyphosphonates under mild conditions with HMDS in the presence of a catalytic amount of magnesium triflate as a highly stable and a non-hygroscopic recyclable catalyst in neat conditions is described. In order to show the general applicability of this method, we have also applied this procedure successfully

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• MgO-coated-Fe3O4 nanoparticles as a magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 1-hydroxyphosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Fereshteh Habibi

  DOI：10.1007/s13738-014-0504-9

  日期：2015.3

  Nanosize magnetic particles coated with magnesium oxide (core/shell nanoparticles) have been prepared and used for the synthesis of 1-hydroxyalkyl phosphonates. Catalytic activity studies show that the magnetic particles coated with magnesium oxide have highly catalytic activity toward the phosphorylation of aldehydes for the synthesis of 1-hydroxyalkyl phosphonates under solvent-free conditions. Reusability of the prepared magnetic nanoparticles was successfully examined five times with a very slight loss of catalytic activity.

  制备了涂覆有氧化镁的纳米磁性颗粒（核/壳纳米粒子），并用于合成1-羟基烷基磷酸酯。催化活性研究表明，涂覆有氧化镁的磁性颗粒在无溶剂条件下对醛类的磷酸化反应显示出很高的催化活性，用于合成1-羟基烷基磷酸酯。所制备的磁性纳米颗粒经过五次成功的重复使用，催化活性仅有非常轻微的损失。
• Preparation of α-ketophosphonates by oxidation of α-hydroxyphosphonates with neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions and potassium permanganate in dry benzene
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02146-3

  日期：2002.1

  Various types of α-hydroxyphosphonates were converted to α-ketophosphonates in high yields by potassium permanganate in dry benzene or by neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，通过在干苯中的高锰酸钾或中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP），可以将各种类型的α-羟基膦酸酯高产率地转化为α-酮膦酸酯。
• High yield preparation of α-ketophosphonates by oxidation of α-hydroxyphosphonates with zinc dichromate trihydrate (ZnCr2O7·3H2O) under solvent-free conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Ali-Reza Sardarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00712-2

  日期：2001.6

  Various types of α-hydroxyphosphonates were converted to α-ketophosphonates by zinc dichromate trihydrate in high yields and rates under solvent-free conditions.

  通过三水合重铬酸锌在无溶剂条件下以高收率和高产率将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为α-酮膦酸酯。