N-[3-(4-fluorophenyl)propyl]aniline | 1572529-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-fluorophenyl)propyl]aniline
• CAS: 1572529-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: AEIKLLZQCOQALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenecobalt(II) dibromide 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-[3-(4-fluorophenyl)propyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃钴酸盐和氢化物中间体进行钴催化的加氢反应

  摘要：

  氧化还原非纯配体是缓和贱金属催化剂中电子转移过程的有前途的工具。该报告介绍了双（亚氨基）ac（BIAN）钴酸盐配合物作为加氢催化剂。受阻位的三取代烯烃，亚胺和喹啉通过使用稳定的催化剂前体[（Dipp BIAN）CoBr 2 ]和助催化剂LiEt 3在温和条件下（2-10 bar，20-80°C）进行了清洁加氢。BH。机理研究支持均相催化途径，其中烯烃和氢化钴酸盐作为活性催化剂种类。此外，观察到由碱阳离子和路易斯酸引起的相当大的反应加速。带有桥联氢化物配体的双核氢钴酸根阴离子被分离出来并得到充分表征。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01584

文献信息

• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroAMinomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。
• Dual Catalytic Activity of Palladium Doped with a Rhodium Complex in a One-pot, Four Step Process
  作者：Leora Shapiro、Matthias Driess、David Avnir

  DOI：10.1002/cctc.201500240

  日期：2015.7.13

  competing reactions from the same catalyst—a composite catalytic‐complex@catalytic‐metal—is reported. A Wilkinson rhodium based catalyst entrapped within metallic palladium catalyst is shown to perform both hydroformylation and hydrogenation with a ratio that depends on H2 and CO pressures. Here we demonstrate this special reactivity in a one‐pot, four step sequence, which include hydroformylations of phenyl

  据报道，从同一种催化剂（一种复合催化络合物@催化金属）中提取了两个竞争反应。截留在金属钯催化剂中的威尔金森（Wilkinson）铑基催化剂显示出以取决于H 2和CO压力的比率进行加氢甲酰化和氢化。在这里，我们以一锅四步的顺序展示了这种特殊的反应性，包括苯基乙炔的加氢甲酰化，硝基苯还原为苯胺，羰基胺缩合形成亚胺等。和减少亚胺。
• Regioselective Hydroaminomethylation of Vinylarenes by a Sol–Gel Immobilized Rhodium Catalyst
  作者：Zackaria Nairoukh、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo402632s

  日期：2014.3.21

  In the course of our studies toward the development of new heterogeneous conditions for better controlling regioselectivity in organic reactions, we investigated the application of sol-gel immobilized organometallic catalyst for regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes with aniline or nitroarene derivatives in an aqueous microemulsion. By immobilization of 6 mol % [Rh(cod)Cl]2 within a hydrophobic silica sol-gel matrix we were able to perform efficient hydroaminomethylation under mild conditions and isolate 2-arylpropylamines with high regioselectivity. The regioselectivity of the reaction was found to be mainly dependent on the hydrophobicity of the catalyst support. It is also significantly affected by the electronic nature of the substrates, by the reaction temperature, and by syngas pressure. The heterogenized catalyst can be reused for several times.