2-(2-bromophenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 1034707-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one；2-(2-Bromophenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one；2-(2-bromophenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 1034707-08-8
• 化学式: C₁₃H₈BrNOSe
• 分子量: 353.077
• InChiKey: MOHIRSXUNWJSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(2-bromophenyl)benzamide 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed/mediated synthetic methodology for ebselen and related isoselenazolones

  摘要：

  Scope of the copper catalyzed/mediated selenium-nitrogen coupling reaction has been studied for the synthesis of isoselenazolones. It is noticed that the 2-chloro, 2-bromo-, and 2-iodo-aryl amides substrates can be exploited in the selenium-nitrogen coupling reaction by employing 25-100 mol % of CuI/1,10-phenanthroline (L) and potassium carbonate as a base in DMF. Furthermore, electron rich 2-chloro-arylamides also underwent selenium-nitrogen coupling reaction to give biologically important selenium-nitrogen heterocycles. Also, copper-catalyzed selenium-nitrogen coupling reaction has been meticulously applied for the synthesis of diaryl diselenides having methoxy, amine, and amide functionality from respective aryl iodides in the presence of stoichiometric amount of succinimide as an external Se-N coupling partner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.141

文献信息

• Optimized Ebselen-Based Inhibitors of Bacterial Ureases with Nontypical Mode of Action
  作者：Katarzyna Macegoniuk、Wojciech Tabor、Luca Mazzei、Michele Cianci、Mirosław Giurg、Kamila Olech、Małgorzata Burda-Grabowska、Rafał Kaleta、Agnieszka Grabowiecka、Artur Mucha、Stefano Ciurli、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01799

  日期：2023.2.9

  Screening of 25 analogs of Ebselen, diversified at the N-aromatic residue, led to the identification of the most potent inhibitors of Sporosarcina pasteurii urease reported to date. The presence of a dihalogenated phenyl ring caused exceptional activity of these 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones, with Ki value in a low picomolar range (<20 pM). The affinity was attributed to the increased π–π and π–cation

  筛选 25 种依布硒啉类似物，在 N-芳香族残基上多样化，导致鉴定出迄今为止报道的最有效的巴斯德氏孢子囊菌脲酶抑制剂。二卤代苯环的存在导致这些 1,2-苯并异硒唑-3(2 H )-酮具有异常的活性，其K i值处于低皮摩尔范围 (<20 pM)。亲和力归因于在结合的初始步骤中二卤代苯环与 αHis323 和 αArg339 的 π-π 和 π- 阳离子相互作用增加。用选定的化合物对整个奇异变形杆菌细胞尿素分解的抑制作用进行的补充生物学研究显示出非常好的效力（IC 50对于单取代的 N-苯基衍生物，在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 缓冲液中 < 25 nM，在尿液模型中 IC 90 < 50 nM）。被最活跃的类似物之一抑制的巴斯德氏酵母脲酶的晶体结构揭示了 Cys322 硫醇盐的反复硒化，产生了前所未有的 Cys322-S–Se–Se 化学部分。