Fmoc-D-lysine(Boc) benzyl ester | 248590-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-lysine(Boc) benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-Lys(Boc)-OBn；benzyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 248590-55-8
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 558.675
• InChiKey: KHBCPPLFBJRNHY-GDLZYMKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-lysine(Boc) benzyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Four Lysine-Linked Cereulide Analogues Showing Ionophoric Activity Towards Potassium Cations as Lead Compounds for Emetic Toxin-Detection by Immunoassays

  摘要：

  描述了一种改进的呕吐毒素cereulide的总体合成及四种赖氨酸连接的cereulide类似物的制备。cereulide类似物是通过用赖氨酸替换cereulide中的一种氨基酸残基制备的。这些cereulide类似物对碱金属离子和无机铵离子表现出离子载体活性，目前正在用于开发针对cereulide的酶联免疫吸附测定法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216837
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 、 苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到Fmoc-D-lysine(Boc) benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Four Lysine-Linked Cereulide Analogues Showing Ionophoric Activity Towards Potassium Cations as Lead Compounds for Emetic Toxin-Detection by Immunoassays

  摘要：

  描述了一种改进的呕吐毒素cereulide的总体合成及四种赖氨酸连接的cereulide类似物的制备。cereulide类似物是通过用赖氨酸替换cereulide中的一种氨基酸残基制备的。这些cereulide类似物对碱金属离子和无机铵离子表现出离子载体活性，目前正在用于开发针对cereulide的酶联免疫吸附测定法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216837

文献信息

• NOVEL MULTIMERIC MOLECULES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF FOR MANUFACTURING MEDICINAL DRUGS
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20100136034A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to a compound of the formula (I): in which k and j are independently 0 or 1, Y is a macrocycle in which the cycle includes 9 to 36 carbon atoms and is functionalised by three amino functions and by a chain for attaching the spacer arm Z via an X bond, R c is a binding pattern with a receptor of the TNF superfamily, X is a chemical function for binding the Y group to the space arm, and Z is a bi-, tri- or tetra-functional spacer arm.

  该发明涉及以下式（I）的化合物： 其中k和j独立地为0或1，Y是一个大环，其中该环包括9至36个碳原子，并且通过三个氨基功能和通过链将间隔臂Z通过X键连接的功能化，Rc是与TNF超家族受体的结合模式，X是用于将Y基固定到空间臂的化学功能，Z是双功能、三功能或四功能间隔臂。
• [EN] NOVEL MULTIMERIC MOLECULES, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF IN THE PREPARATION OF DRUGS<br/>[FR] NOUVELLES MOLECULES MULTIMERIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE MEDICAMENTS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008110695A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The invention relates to a compound of the formula (I) in which k and j are independently 0 or 1, Y is a macrocycle in which the cycle includes 9 to 36 carbon atoms and is functionalised by three amino functions and by a chain for attaching the spacer arm Z via an X bond, R_c is a binding pattern with a receptor of the TNF superfamily, X is a chemical function for binding the Y group to the space arm, and Z is a bi-, tri- or tetra-functional spacer arm.
  [FR] La présente invention concerne un composé répondant à la formule suivante (I) dans laquelle k et j représentent indépendamment l'un de l'autre 0 ou 1, Y représente un macrocycle dont le cycle comprend de 9 à 36 atomes, et est fonctionnalisé par trois fonctions aminés et par une chaîne permettant l'accrochage du bras espaceur Z via une liaison X, R_c représente un motif de liaison à un récepteur de la superfamille du TNF, X représente une fonction chimique permettant de relier le groupe Y au bras espaceur et Z représente un bras espaceur bi-, tri- ou tétrafonctionnel.
• Synthesis of Four Lysine-Linked Cereulide Analogues Showing Ionophoric Activity Towards Potassium Cations as Lead Compounds for Emetic Toxin-Detection by Immunoassays
  作者：Minoru Isobe、Arthit Makarasen、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1055/s-0029-1216837

  日期：2009.7

  An improved total synthesis of the emetic toxin cereulide and the preparation of four lysine-linked cereulide analogues is described. The cereulide analogues are prepared by replacing one of the amino acid residues in cereulide with lysine. The cereulide analogues demonstrate ionophoric activity towards alkali metal ions and inorganic ammonium ions, and are currently being used to develop an enzyme-linked immunosorbent assay for cereulide.

  描述了一种改进的呕吐毒素cereulide的总体合成及四种赖氨酸连接的cereulide类似物的制备。cereulide类似物是通过用赖氨酸替换cereulide中的一种氨基酸残基制备的。这些cereulide类似物对碱金属离子和无机铵离子表现出离子载体活性，目前正在用于开发针对cereulide的酶联免疫吸附测定法。