(E)-2-ethoxy-3-(phenylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene | 236121-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-ethoxy-3-(phenylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene
• 英文别名: (E)-2-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-(phenylthio)prop-2-ene；[(E)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 236121-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃OS
• 分子量: 248.269
• InChiKey: JOKOZGSCTLVWLX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-3-(phenylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-1-bromo-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-(phenylthio)propene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Terminal Alkyne Coupling Reaction of .BETA.-Bromo-.BETA.-phenylthio or .BETA.-Methylthio-.ALPHA.-trifluoromethyl Enol Ethers: a Convenient Synthesis of 2-Sulfonyl-1-buten-3-ynes.

  摘要：

  在钯催化下，β-溴烯醇醚 3 和 4 发生交叉偶联反应，并先后与间氯过苯甲酸发生氧化反应，得到 2-磺酰基-1-丁烯-3-炔（2-磺酰基炔）7。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1497
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 (苯硫甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.17h， 以80%的产率得到(E)-2-ethoxy-3-(phenylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct Lithiation and Alkylation of Trifluoromethyl Enol Ethers Having a .BETA.-Sulfur Substituent.

  摘要：

  β-硫-α-三丁基溴甲基取代烯醇硫代 1-3 的直接石化和烷基化反应以中等至高产率得到烷基化产物 4a-f、5、6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.145

文献信息

• Novel Perfluoroacyl Olefinations of Aldehydes Using β-Thio-Substituted Perfluoroalkyl Enol Ethers
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Tomomi Sugimoto、Naoyuki Okada、Sayaka Kinoshita

  DOI：10.1021/jo990282p

  日期：1999.7.1

  α-(Methylthio)- or α-(phenylthio)-substituted perfluoroacylolefinations of nonenolizable aldehydes using the β-lithio-β-thio-perfluoroalkyl enol ethers 1-4 stereoselectively proceeded to give (Z)-α,β-unsaturated perfluoroalkyl ketones 9a-e, 10a-c, 11a-c, and 12a. The α-(thio)-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones were easily converted to 3-(thio)-2-(trifluoromethyl)-1,3-butadienes 21a-c and 22a,b

  使用 β-锂硫基-β-硫代-全氟烷基烯醇醚 1-4 立体选择性地进行非烯醇化醛的 α-(甲硫基)-或 α-(苯硫基)-取代的全氟酰基烯烃化反应，得到 (Z)-α,β-不饱和全氟烷基酮 9a -e、10a-c、11a-c 和 12a。α-(硫代)-α,β-不饱和三氟甲基酮很容易转化为 3-(硫代)-2-(三氟甲基)-1,3-丁二烯 21a-c 和 22a,b，产率中等至高 (41- 85%）。
• First Synthesis of a .ALPHA.-Trifluoromethyl Allenol Ether via the Julia-Lythgoe Process.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Masaru HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.1395

  日期：——

  α-Trifluoromethyl allenol ethers 9a-e were prepared in moderate to good yields by the Julia-Lythgoe process using β-ethoxy-β-trifluoromethyl vinylic sulfone 3. Several reactions of 9c were examined to give α, β-unsaturated trifluoromethyl ketone derivatives 11 and 12.

  α-三氟甲基丙焰醇醚 9a-e 是通过使用 β-乙氧基-β-三氟甲基烯基磺酸酯 3 的 Julia-Lythgoe 反应以中等到良好的产率制备的。对 9c 进行了几种反应，以获得 α, β-不饱和三氟甲基酮衍生物 11 和 12。
• Direct Lithiation and Alkylation of Trifluoromethyl Enol Ethers Having a .BETA.-Sulfur Substituent.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Sayaka KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.48.145

  日期：——

  The direct lithiation and alkylation of β-sulfur-α-triflutromethyl substituted enol thers 1-3 proceeded to give the alkylated products 4a-f, 5, 6a-c in moderate to high yields.

  β-硫-α-三丁基溴甲基取代烯醇硫代 1-3 的直接石化和烷基化反应以中等至高产率得到烷基化产物 4a-f、5、6a-c。
• Palladium-Catalyzed Terminal Alkyne Coupling Reaction of .BETA.-Bromo-.BETA.-phenylthio or .BETA.-Methylthio-.ALPHA.-trifluoromethyl Enol Ethers: a Convenient Synthesis of 2-Sulfonyl-1-buten-3-ynes.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Sayaka KINOSHITA、Tomomi SUGIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1497

  日期：——

  2-Sulfonyl-1-buten-3-yne (2-sulfonyl enyne) 7 was obtained via the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of β-bromo enol ethers 3 and 4 and successive oxidation with m-chloroperbenzoic acid.

  在钯催化下，β-溴烯醇醚 3 和 4 发生交叉偶联反应，并先后与间氯过苯甲酸发生氧化反应，得到 2-磺酰基-1-丁烯-3-炔（2-磺酰基炔）7。