Tetracyclo<7.3.1.1^3,11.0^4,9>tetradec-6-en | 55795-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tetracyclo<7.3.1.1^3,11.0^4,9>tetradec-6-en
• 英文别名: Butadien-Adamantenaddukt；Tetracyclo[7.3.1.17,11.01,6]tetradec-3-ene；tetracyclo[7.3.1.17,11.01,6]tetradec-3-ene
• CAS: 55795-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: BOALGGBWCISGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-noradamantanecarbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Tetracyclo<7.3.1.1^3,11.0^4,9>tetradec-6-en
  参考文献：
  名称：

  金刚烯的基质分离、激光闪光光解和计算研究

  摘要：

  3-noradamantyldiazirine (5) 在 14 K 的氩气中光解 (350 nm) 产生金刚烯 (1) (λmax = 320 nm; IR, ν = 1478 cm-1) 和 protoadamant-3-ene (8) (λmax = 220纳米）；红外，ν = 1580 cm-1)。应变烯烃 1 和 8 可以在 14 K 的氩气中进行光化学相互转化。5 在苯溶液中的激光闪光光解 (351 nm) 产生 1。在 325 nm 处监测 1 的衰减。报告了 1 与甲醇、1,3-环己二烯、三（三甲基甲硅烷基）硅烷、乙酸和氧气的反应的绝对速率常数。

  DOI：

  10.1021/jp003682l

文献信息

• More on Adamantene
  作者：Nanying Bian、Maitland Jones

  DOI：10.1021/ja00140a009

  日期：1995.9

  At high dilution and temperature adamantene undergoes a retro Diels-Alder cycloaddition to a triene, as well as retro-insertion reactions to give carbenes. 1,2-Diiodoadamantane and 3-diiodomethylnoradamantane react with methyllithium in the gas phase to give adamantene, which is efficiently reduced to adamantane under these conditions. Addition of adamantene to butadiene occurs in 4 + 2 and 2 + 2 fashion.
• Lenoir, Dieter; Kornrumpf, Wolfgang; Fritz, Heinz Peter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2390 - 2393
  作者：Lenoir, Dieter、Kornrumpf, Wolfgang、Fritz, Heinz Peter

  DOI：——

  日期：——
• A Matrix Isolation, Laser Flash Photolysis, and Computational Study of Adamantene
  作者：Eunju Lee Tae、Zhendong Zhu、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp003682l

  日期：2001.4.1

  Photolysis (350 nm) of 3-noradamantyldiazirine (5) in argon at 14 K produces adamantene (1) (λmax = 320 nm; IR, ν = 1478 cm-1) and protoadamant-3-ene (8) (λmax = 220 nm); IR, ν = 1580 cm-1). Strained alkenes 1 and 8 can be interconverted photochemically in argon at 14 K. Laser flash photolysis (351 nm) of 5 in benzene solution produces 1. The decay of 1 is monitored at 325 nm. Absolute rate constants

  3-noradamantyldiazirine (5) 在 14 K 的氩气中光解 (350 nm) 产生金刚烯 (1) (λmax = 320 nm; IR, ν = 1478 cm-1) 和 protoadamant-3-ene (8) (λmax = 220纳米）；红外，ν = 1580 cm-1)。应变烯烃 1 和 8 可以在 14 K 的氩气中进行光化学相互转化。5 在苯溶液中的激光闪光光解 (351 nm) 产生 1。在 325 nm 处监测 1 的衰减。报告了 1 与甲醇、1,3-环己二烯、三（三甲基甲硅烷基）硅烷、乙酸和氧气的反应的绝对速率常数。