Adamanten | 39257-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Adamanten
• 英文别名: Adamantan；1,2-Didehydroadamantane；tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ene
• CAS: 39257-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: BZDWENUBDLILHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamanten 生成 boron(3+);tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  CONLIN R. T.; MILLER R. D.; MICHL J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101 , NO 25, 7637-7638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-noradamantanecarbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Adamanten
  参考文献：
  名称：

  金刚烯的基质分离、激光闪光光解和计算研究

  摘要：

  3-noradamantyldiazirine (5) 在 14 K 的氩气中光解 (350 nm) 产生金刚烯 (1) (λmax = 320 nm; IR, ν = 1478 cm-1) 和 protoadamant-3-ene (8) (λmax = 220纳米）；红外，ν = 1580 cm-1)。应变烯烃 1 和 8 可以在 14 K 的氩气中进行光化学相互转化。5 在苯溶液中的激光闪光光解 (351 nm) 产生 1。在 325 nm 处监测 1 的衰减。报告了 1 与甲醇、1,3-环己二烯、三（三甲基甲硅烷基）硅烷、乙酸和氧气的反应的绝对速率常数。

  DOI：

  10.1021/jp003682l

文献信息

• Rearrangement of 1-Noradamantyl and 1-Adamantylcarbene to Bridgehead Alkenes:  Lifetimes of Two Bridgehead Carbenes in Solution
  作者：Eunju Lee Tae、Celine Ventre、Zhendong Zhu、Igor Likhotvorik、Francis Ford、Eric Tippmann、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp010907z

  日期：2001.11.1

  of 3-noradamantyldiazirine 5 and 1-adamantyldiazirine 6 was studied. Photolysis of 5 and 6 in cyclohexane produces the known dimers of the strained alkenes. 1-Adamantylcarbene 8 can be trapped in solution with cyclohexane and piperidine. 1-Adamantylcarbene 8 can be trapped with pyridine to form an ylide upon laser flash photolysis (LFP) of 6. 3-Noradamantylcarbene 7 cannot be intercepted with pyridine

  使用 6-31G* 基组的 B3LYP 密度泛函计算预测，在零点能量校正后，3-noradamantylcarbene 7 重排成金刚烯 9 和 protoadmant-3-ene 10 的势垒分别为 0.35 和 7.84 kcal/mol。相同水平的理论预测，在零点能量校正后，1-金刚烷基卡宾 8 在 6.06 kcal/mol 的势垒上重排为高金刚烯 11。为了检验这些预测，我们研究了 3-noradamantyldiazirine 5 和 1-adamantyldiazirine 6 的光化学。5 和 6 在环己烷中的光解产生已知的应变烯烃二聚体。1-Adamantylcarbene 8 可以被环己烷和哌啶捕获。在激光闪光光解 (LFP) 为 6 时，1-金刚烷基卡宾 8 可以被吡啶捕获以形成叶立德。在 LFP 实验中，3-Noradamantylcarbene 7 不能被吡啶截获
• CADOGAN J. I. G.; LEARDINI R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 17, 783-784
  作者：CADOGAN J. I. G.、 LEARDINI R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARZ H.; REETZ M. T.; MAIER W. F.; WESDEMIOTIS CH.; CHATZIIOSIFIDIS I.+, ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 12, 1019-1020
  作者：SCHWARZ H.、 REETZ M. T.、 MAIER W. F.、 WESDEMIOTIS CH.、 CHATZIIOSIFIDIS I.+

  DOI：——

  日期：——
• ISAEV S. D.; KOZLOV O. F.; YURCHENKO A. G.; SHERSTYUK V. P., 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：ISAEV S. D.、 KOZLOV O. F.、 YURCHENKO A. G.、 SHERSTYUK V. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Matrix Isolation, Laser Flash Photolysis, and Computational Study of Adamantene
  作者：Eunju Lee Tae、Zhendong Zhu、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp003682l

  日期：2001.4.1

  Photolysis (350 nm) of 3-noradamantyldiazirine (5) in argon at 14 K produces adamantene (1) (λmax = 320 nm; IR, ν = 1478 cm-1) and protoadamant-3-ene (8) (λmax = 220 nm); IR, ν = 1580 cm-1). Strained alkenes 1 and 8 can be interconverted photochemically in argon at 14 K. Laser flash photolysis (351 nm) of 5 in benzene solution produces 1. The decay of 1 is monitored at 325 nm. Absolute rate constants

  3-noradamantyldiazirine (5) 在 14 K 的氩气中光解 (350 nm) 产生金刚烯 (1) (λmax = 320 nm; IR, ν = 1478 cm-1) 和 protoadamant-3-ene (8) (λmax = 220纳米）；红外，ν = 1580 cm-1)。应变烯烃 1 和 8 可以在 14 K 的氩气中进行光化学相互转化。5 在苯溶液中的激光闪光光解 (351 nm) 产生 1。在 325 nm 处监测 1 的衰减。报告了 1 与甲醇、1,3-环己二烯、三（三甲基甲硅烷基）硅烷、乙酸和氧气的反应的绝对速率常数。