3-(benzyloxy)-2-methylpropyl p-toluenesulfonate | 96556-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-methylpropyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2-methyl-3-phenylmethoxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96556-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: QPXQLCZWBSTSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-methylpropyl p-toluenesulfonate 在 氰化钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-phenylmethoxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜与腈反应的手性β-酮亚砜的新型合成

  摘要：

  通过与由（+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜形成的阴离子反应和在水溶液中进行酸性后处理，腈官能团可有效地转化为β-酮亚砜部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01951-6
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2-methylpropyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜与腈反应的手性β-酮亚砜的新型合成

  摘要：

  通过与由（+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜形成的阴离子反应和在水溶液中进行酸性后处理，腈官能团可有效地转化为β-酮亚砜部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01951-6

文献信息

• A new and general synthesis of chiral β-ketosulfoxides by reaction of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide with nitriles
  作者：Robert Vleggaar、Jacob G. Zeevaart

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01951-6

  日期：1999.12

  The nitrile functional group is efficiently transformed into the β-ketosulfoxide moiety by reaction with the anion formed from (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide and aqueous acidic work-up of the reaction.

  通过与由（+）-（R）-甲基对甲苯基亚砜形成的阴离子反应和在水溶液中进行酸性后处理，腈官能团可有效地转化为β-酮亚砜部分。