2-[4-[(trimethylsilyl)methyl]-4-pentenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine | 486412-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[(trimethylsilyl)methyl]-4-pentenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-methylidene-5-[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]pentyl]silane
• CAS: 486412-99-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 351.585
• InChiKey: FIDVLLUKTAOPPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[(trimethylsilyl)methyl]-4-pentenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到3-(N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aminomethyl)-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的环外γ-氨基烯烃和氮杂双环的合成[ x。y .1]-系统

  摘要：

  我们已经表明，在用BF 3 ·OEt 2环化后，烯丙基硅烷的C -2与束缚的氮丙啶环连接会生成环外γ-氨基烯烃和脱甲硅氮杂双环[ x .2.1]-系统。此外，对特定的环外γ-氨基烯烃的操作提供了访问氮杂双环[3.3.1]壬烷的途径。该方法学对于制备包含这些双环杂环系统的天然产物和药理活性剂应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00725-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-烯丙基甘氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-[4-[(trimethylsilyl)methyl]-4-pentenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联至取代氮丙啶的路线

  摘要：

  我们已经表明，烯烃氮丙啶的铃木交叉偶联反应是合成取代氮丙啶的有效途径。这是应用于含氮丙啶分子的钯偶联反应的第一个例子。该方法是利用有机铜酸盐试剂合成氮丙啶的其他方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01903-7

文献信息

• A Suzuki cross-coupling route to substituted aziridines
  作者：David J Lapinsky、Stephen C Bergmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01903-7

  日期：2001.12

  We have shown that the Suzuki cross-coupling reaction of olefinic aziridines is an effective route for the synthesis of substituted aziridines. This is the first example of a palladium coupling reaction applied to an aziridine-containing molecule. This method is complementary to other methods of aziridine synthesis utilizing organocuprate reagents.

  我们已经表明，烯烃氮丙啶的铃木交叉偶联反应是合成取代氮丙啶的有效途径。这是应用于含氮丙啶分子的钯偶联反应的第一个例子。该方法是利用有机铜酸盐试剂合成氮丙啶的其他方法的补充。
• Aziridine–allylsilane-mediated synthesis of exocyclic γ-amino olefins and azabicyclo[x.y.1]-systems
  作者：David J Lapinsky、Stephen C Bergmeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00725-1

  日期：2002.8

  We have shown that connection of C-2 of an allylsilane to a tethered aziridine ring yields exocyclic γ-amino olefins and desilylated azabicyclo[x.2.1]-systems upon cyclization with BF3·OEt2. Furthermore, manipulation of a specific exocyclic γ-amino olefin provided access to an azabicyclo[3.3.1]nonane. This methodology should be useful for the preparation of natural products and pharmacologically active

  我们已经表明，在用BF 3 ·OEt 2环化后，烯丙基硅烷的C -2与束缚的氮丙啶环连接会生成环外γ-氨基烯烃和脱甲硅氮杂双环[ x .2.1]-系统。此外，对特定的环外γ-氨基烯烃的操作提供了访问氮杂双环[3.3.1]壬烷的途径。该方法学对于制备包含这些双环杂环系统的天然产物和药理活性剂应该是有用的。