5-甲氧基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 | 37805-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲氧基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯
• 中文别名: 5-甲氧基尿苷2',3',5'-三苯甲酸酯
• 英文名称: 5-methoxyuridine 2',3',5'-tri-O-benzoate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(5-methoxy-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methoxy-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 37805-86-0
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 586.555
• InChiKey: SHULCCQTYFCRIY-DLGLWYJGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 5-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of uracil nucleotide derivatives towards the identification of human P2Y 6 receptor antagonists

  摘要：

  P2Y(6) receptor (P2Y(6)-R) is involved in various physiological and pathophysiological events. With a view to set rules for the design of UDP-based reversible P2Y(6)-R antagonists as potential drugs, we established structure-activity relationship of UDP analogues, bearing modifications at the uracil ring, ribose moiety, and the phosphate chain. For instance, C5-phenyl- or 3-NMe-uridine-5'-alpha,beta-methylene-diphosphonate, 16 and 23, or lack of 2'-OH, in 12-15, resulted in loss of both agonist and antagonist activity toward hP2Y(6)-R. However, uridylyl phosphosulfate, 19, selectively inhibited hP2Y(6)-R (IC50 112 mu M) versus P2Y(2)/(4)-Rs. In summary, we have established a comprehensive SAR for hP2Y(6)-R ligands towards the development of hP2Y(6)-R antagonists. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.004
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-甲氧基尿苷 2',3',5'-三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of uracil nucleotide derivatives towards the identification of human P2Y 6 receptor antagonists

  摘要：

  P2Y(6) receptor (P2Y(6)-R) is involved in various physiological and pathophysiological events. With a view to set rules for the design of UDP-based reversible P2Y(6)-R antagonists as potential drugs, we established structure-activity relationship of UDP analogues, bearing modifications at the uracil ring, ribose moiety, and the phosphate chain. For instance, C5-phenyl- or 3-NMe-uridine-5'-alpha,beta-methylene-diphosphonate, 16 and 23, or lack of 2'-OH, in 12-15, resulted in loss of both agonist and antagonist activity toward hP2Y(6)-R. However, uridylyl phosphosulfate, 19, selectively inhibited hP2Y(6)-R (IC50 112 mu M) versus P2Y(2)/(4)-Rs. In summary, we have established a comprehensive SAR for hP2Y(6)-R ligands towards the development of hP2Y(6)-R antagonists. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.004

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Neues Verfahren zur Herstellung von Nucleosiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0003229A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Das Verfahren zur Herstellung eines Nucleosids durch Silylierung der entsprechenden Nucleosidbase und Reaktion dieser silylierten Base mit einem in 1- oder 2-Position durch Acyl, Alkyl oder Halogen substituierten, geschützten Mono-oder Oligosaccharid in Gegenwart eines Katalysators führt die Silylierung der Base, falls erforderlich die Silylierung des Katalysators und die Reaktion mit dem Zuckerderivat in einem Schritt durch.

  通过将相应的核苷碱基硅烷化，并在催化剂存在下使硅烷化碱基与在 1 位或 2 位被酰基、烷基或卤素取代的受保护的单糖或寡糖反应来制备核苷的工艺，一步完成碱基的硅烷化，必要时完成催化剂的硅烷化以及与糖衍生物的反应。
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196130A3

  公开（公告）日：2016-03-03
• Vorbrueggen, Helmut; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1279 - 1286
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——