膦酸,[3-苯基-1-(苯基氨基)-2-丙烯基]-,二乙基酯 | 131480-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 膦酸,[3-苯基-1-(苯基氨基)-2-丙烯基]-,二乙基酯
• 英文名称: (E)-diethyl 3-phenyl-1-(phenylamino)allylphosphonate
• 英文别名: diethyl (3-phenyl-1-phenylaminoallyl)phosphonate；diethyl 3-phenyl-1-(phenylamino)prop-2-enephosphonate；N-[(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 131480-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₃P
• 分子量: 345.378
• InChiKey: SNMZCRWCNFCHRV-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[3-苯基-1-(苯基氨基)-2-丙烯基]-,二乙基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以91 %的产率得到(E)-diethyl (3-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排立体选择性合成乙烯基膦酸酯

  摘要：

  利用 β,γ-不饱和 α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排，开发了一种新型且方便的乙烯基膦酸酯合成方法。在克级合成中进一步检验了该方法的合成效用。DFT 计算提供了对反应机制基础的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d3cc01669b
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 膦酸,[3-苯基-1-(苯基氨基)-2-丙烯基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸的甲硅烷基酯合成有机磷化合物

  摘要：

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87899-6

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• TiO2 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.016

  日期：2008.6

  the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone and a dialkyl phosphite (Kabachnik–Fields reaction) took place in one-pot, under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The TiO2 catalyzed α-aminophosphonate synthesis in the present study perhaps represents a true three-component reaction

  据报道，可商购获得的二氧化钛（TiO 2）是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二烷基酯的三组分反应（Kabachnik–Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，从而以高收率和短时间提供相应的α-氨基膦酸酯。TiO 2本研究中催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成，这表明羰基化合物，胺和亚磷酸酯同时参与过渡态。此外，该催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Nano Fe3O4 as magnetically recyclable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Siva Krishna、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.074

  日期：2011.3

  The three component, one-pot synthesis of α-aminophosphonates has been achieved using super magnetic nano iron oxide at 50 °C under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, magnetically recyclable catalyst, and solvent-free reaction conditions.

  使用超磁性纳米氧化铁在无溶剂条件下于50°C以优异的产率实现了三组分一锅法合成α-氨基膦酸酯。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，可磁循环的催化剂和无溶剂的反应条件。
• Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates Using Polystyrene Supported Al(OTf)₃as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/15533174.2010.538029

  日期：2011.2.24

  A mild and efficient method has been devised for the preparation of α-aminophosphonates from three component condensation of an aldehyde, an amine, and diethyl phosphite in the presence of catalytic amounts of cross-linked polystyrene supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily

  设计了一种温和有效的方法，用于在催化量的交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝（Ps-Al（OTf）的存在下，由醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合制备α-氨基膦酸酯。3）在无溶剂条件下以良好至优异的产率。该催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以容易地回收和再利用，而效率没有明显变化。
• An Efficient One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Catalyzed by Bismuth Nitrate Pentahydrate
  作者：Asish Bhattacharya、Tanpreet Kaur

  DOI：10.1055/s-2007-970762

  日期：2007.3

  A simple, efficient, and environmentally benign method has been developed for the synthesis of α-amino phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes with amines and diethyl phosphite in the presence of bismuth nitrate pentahydrate as a catalyst. Some of the major advantages of this protocol are: good yields, the involvement of a less-expensive and non-toxic catalyst, mild and solvent-free reaction conditions and also tolerance towards other functional groups present in the substrates. Eighteen examples are described, highlighting the substrate scope of the reaction.

  在五水硝酸铋作为催化剂的存在下，通过醛与胺和亚磷酸二乙酯的一锅反应合成δ-氨基膦酸盐，开发出了一种简单、高效且对环境无害的方法。该方法的一些主要优点包括：产率高、使用的催化剂成本较低且无毒、反应条件温和且无溶剂、对底物中存在的其他官能团具有耐受性。本文介绍了 18 个实例，突出了该反应的底物范围。