3-Methylmercapto-5-methoxy-6-phenyltriazin | 37526-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methylmercapto-5-methoxy-6-phenyltriazin
• 英文别名: 6-Phenyl-3-methylmercapto-5-methoxy-1,2,4-triazin；5-methoxy-3-methylsulfanyl-6-phenyl-[1,2,4]triazine；3-Methylthio-5-methoxy-6-phenyl-1,2,4-triazine；5-methoxy-3-methylsulfanyl-6-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 37526-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: BYUJAUKENCVMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 5-methoxy-3-methylthio-1,2,4-triazine 在 硼酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到3-Methylmercapto-5-methoxy-6-phenyltriazin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of π-electron rich 1,2,4-triazines with organolithium nucleophiles

  摘要：

  3,5-双(三甲基硅氧基)-1,2,4-三嗪1和3-甲硫基-5-甲氧基-1,2,4-三嗪6与有机锂试剂在低温下反应。观察到丁基锂加成至 1 时出现了意想不到的区域选择性，该区域选择性强烈依赖于温度和取代基。对于苯基锂，N(1)→C(6) 加成和 C(5) 取代之间存在竞争。没有检测到丁基锂添加到6中，仅分离出的反应产物显示出两性离子结构。

  DOI：

  10.1039/b205058g

文献信息

• Reactions of π-electron rich 1,2,4-triazines with organolithium nucleophiles
  作者：Joanna Szczepkowska-Sztolcman、Andrzej Katrusiak、Hanna Wójtowicz-Rajchel、Krzysztof Golankiewicz

  DOI：10.1039/b205058g

  日期：——

  3,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,2,4-triazine 1 and 3-methylthio-5-methoxy-1,2,4-triazine 6 were subjected to reactions with organolithium reagents at low temperatures. An unexpected regioselectivity in the addition of butyllithiums to 1, which was strongly dependent on the temperature and substituents, was observed. For phenyllithium there was competition between N(1)–C(6) addition and C(5) substitution. No addition of butyllithiums to 6 was detected, only isolated reaction products showing zwitterionic structures.

  3,5-双(三甲基硅氧基)-1,2,4-三嗪1和3-甲硫基-5-甲氧基-1,2,4-三嗪6与有机锂试剂在低温下反应。观察到丁基锂加成至 1 时出现了意想不到的区域选择性，该区域选择性强烈依赖于温度和取代基。对于苯基锂，N(1)→C(6) 加成和 C(5) 取代之间存在竞争。没有检测到丁基锂添加到6中，仅分离出的反应产物显示出两性离子结构。