(E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-7-methoxybenzofuran | 473240-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: (E)-3-[3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 473240-39-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: PVQGQPDMKAFIKB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-7-methoxybenzofuran 在 10percent Pd-C manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-3-benzo[b]furan-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到(E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。