5-methyl-3-phenyl-7-trichloromethylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 428859-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-7-trichloromethylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: Pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 7-trichloromethyl-5-methyl-3-phenyl-；5-methyl-3-phenyl-7-(trichloromethyl)-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 428859-12-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃N₄O₂
• 分子量: 371.61
• InChiKey: XYRJPEZSPZNXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(N'-phenylureido)-2-trichloromethylpyrimidine-5-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 以79%的产率得到5-methyl-3-phenyl-7-trichloromethylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichloromethylpyrimidines and trichloromethylpyrimido [4,5-d]pyrimidines from alkyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxobutyrates and trichloroacetonitrile

  摘要：

  烷基2-(二氨基亚甲基)-3-氧代丁酸酯与三氯乙腈的异环化反应生成烷基4-氨基-6-甲基-2-三氯甲基嘧啶-5-羧酸酯。后者化合物与芳基异氰酸酯反应生成相应的嘧啶酰脲，这在MeONa和MeOH的作用下发生环化，生成3-芳基-5-甲基-7-三氯甲基嘧啶[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0015-5

文献信息

• Synthesis of trichloromethylpyrimidines and trichloromethylpyrimido [4,5-d]pyrimidines from alkyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxobutyrates and trichloroacetonitrile
  作者：V. A. Voronkova、A. V. Komkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-010-0015-5

  日期：2009.2

  Heterocyclization of alkyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxobutyrates with trichloroacetonitrile yields alkyl 4-mino-6-methyl-2-trichloromethylpyrimidine-5-carboxylates. The latter compounds react with aryl isocyanates to produce the corresponding pyrimidinylureas, which undergo cyclization to 3-aryl-5-methyl-7-trichloromethylpyrimido[4,5- d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones under the action of MeONa in MeOH.

  烷基2-(二氨基亚甲基)-3-氧代丁酸酯与三氯乙腈的异环化反应生成烷基4-氨基-6-甲基-2-三氯甲基嘧啶-5-羧酸酯。后者化合物与芳基异氰酸酯反应生成相应的嘧啶酰脲，这在MeONa和MeOH的作用下发生环化，生成3-芳基-5-甲基-7-三氯甲基嘧啶[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。