tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl)disilene | 114057-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl)disilene
• 英文别名: Disilene, tetrakis[2,4,6-tris(1-methylethyl)phenyl]-；bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]silylidene-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]silane
• CAS: 114057-47-5
• 化学式: C₆₀H₉₂Si₂
• 分子量: 869.561
• InChiKey: GDYAAGGCDQPELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-244 °C(bomb tube)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.16
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl)disilene 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATANABE, HAMAO;TAKEUCHI, KEN;NAKAJIMA, KENJI;NAGAI, YOICHIRO;GOTO, MIDOR+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1343-1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylphenyl lithium 在 三氯硅烷 、 氯 、 lithium 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl)disilene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-二氯二甲苯的还原脱卤制备二硅烷的首次制备。不寻常的空气氧化产物 1-Oxa-2-si lacyclopent-3-ene 衍生物的形成

  摘要：

  空气最稳定的二硅烯，四（2,4,6-三异丙基苯基）二硅烯，再次通过 1,2-二氯-1,1,2,2-四（2,4,6-三异丙基苯基）反应获得二硅烷与萘化锂。二硅烷提供其空气氧化产物，其具有 1-oxa-2-silacyclopent-3-ene 骨架，通过 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1343

文献信息

• Silylene Reactions with Buta-1,3-diynes: Cycloadditions, Insertions, and Rearrangements
  作者：Detlev Ostendorf、Lars Kirmaier、Wolfgang Saak、Heinrich Marsmann、Manfred Weidenbruch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2301::aid-ejic2301>3.0.co;2-e

  日期：1999.12

  6-triisopropylphenyl)trisilane (4), gives the corresponding alkynylsilirenes 14 and 15, respectively. Photolysis of 1 or 2 in the presence of (Me3Si–C≡C–)216 yields the dialkynylsilane 17 which, on further reaction with 2, yields the 2,5-disilabicyclo[2.2.0]hexa-1(6),3-diene (18). Irradiation of 3 in the presence of 16 affords the cis- and trans-isomeric 1,3-dimethylene-2,4-disila-cyclobutane derivatives cis-21

  二叔丁基亚甲硅烷由六叔丁基环丙硅烷 1 或 1,1-二叔丁基反式 2,3-二甲基硅烷 (2) 光解生成，与 1,3-二炔 (tBu –C≡C-)29 通过可分离的炔基硅烯 10 提供二炔基硅烷 11。在 9 存在下光解过量的 1 提供 C-C 连接的 2,2'-二硅烯 12，其在长时间照射后重新排列为 2 ,5-二硅杂双环[2.2.0]hexa-1(6),3-二烯(13)。用通过六甲基-2,2-二甲基三硅烷 (3) 或六甲基-2,2-双(2,4,6-三异丙基苯基)三硅烷 (4) 辐照形成的二芳基亚甲硅烷处理 9，得到相应的炔基亚硅烷 14 和 15，分别。在 (Me3Si–C≡C–)216 存在下，1 或 2 的光解产生二炔基硅烷 17，在与 2 进一步反应时，产生 2,5-二硅杂双环 [2.2.0]hexa-1(6),3 -二烯(18)。在 16 存在下照射 3 得到顺式和反式异构体 1
• Air-Stable Tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl)disilene. Direct Synthesis of Disilene from Dihalomonosilane
  作者：Hamao Watanabe、Ken Takeuchi、Norio Fukawa、Motohiko Kato、Midori Goto、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1987.1341

  日期：1987.7.5

  The most air-stable disilene, tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl) disilene was obtained by the direct treatment of dichloromonosilane, bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dichlorosilane, with lithium naphthalenide. The Si=Si bond, the distance being 2.144 Å via X-ray structure analysis, was found to be sterically covered with the four bulky substituents.

  通过直接处理二氯二硅烷、双（2,4,6-三异丙基苯基）二氯二硅烷和萘醌锂，获得了空气稳定性最高的二硅烯——四（2,4,6-三异丙基苯基）二硅烯。通过X射线结构分析发现，Si=Si键的距离为2.144 Å，并被四个大体积的取代基所占据。
• A Mechanistic Study of Reactions of Stable Disilenes with Haloalkanes
  作者：Mitsuo Kira、Tai Ishima、Takeaki Iwamoto、Masaaki Ichinohe

  DOI：10.1021/ja002798s

  日期：2001.2.1

  Mechanisms of the reactions of three tetrakis(trialkylsilyl)disilenes and a tetraaryldisilene with various haloalkanes such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, which gave the corresponding 1-alkyl-2-chlorodisilanes and/or 1,2-dichlorodisilanes, were investigated in detail. As evidenced by an ESR observation of an intermediate radical, these reactions were quite unusual, farming neutral radical pairs from two closed shell molecules at the first step; no similar reactions have been observed between alkenes and haloalkanes. Low oxidation potentials of these disilenes, large negative activation entropies, and solvent effects for the rates are in good accord with the direct halogen abstraction of disilenes from haloalkanes instead of single-electron transfer at the rate-determining first step. The structure-reactivity relationship of the reactions and the Hammond postulate suggest that the transition state structures for the first step are similar to those for the halogen abstraction by silyl radicals, but more product-like.
• WATANABE HAMAO; TAKEUCHI KEN; FUKAWA NORIO; KATO MOTOHIKO; GOTO MIDORI; N+, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1341-1344
  作者：WATANABE HAMAO、 TAKEUCHI KEN、 FUKAWA NORIO、 KATO MOTOHIKO、 GOTO MIDORI、 N+

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, HAMAO;TAKEUCHI, KEN;NAKAJIMA, KENJI;NAGAI, YOICHIRO;GOTO, MIDOR+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1343-1346
  作者：WATANABE, HAMAO、TAKEUCHI, KEN、NAKAJIMA, KENJI、NAGAI, YOICHIRO、GOTO, MIDOR+

  DOI：——

  日期：——