(R,R)-N-(5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-6-yl)benzamide | 827609-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-(5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(5R,6R)-5-hydroxy-5-methyl-4,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-6-yl]benzamide
• CAS: 827609-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: PBWKZXAYOFPJSL-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.6-170.1 °C
• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-6-yl)benzamide 在 zinc diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(R,R)-7a-methyl-2-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-6H-cyclopentathiophen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (R,R)-N-(5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Thieno[3′,2′:4,5]cyclopenta[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazolines − New Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones
  作者：Bianca Flavia Bonini、Elena Capitò、Mauro Comes-Franchini、Alfredo Ricci、Andrea Bottoni、Fernando Bernardi、Gian Pietro Miscione、Laurent Giordano、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1002/ejoc.200400351

  日期：2004.11

  Several new ligands featuring a rigid three ring skeleton have been prepared for the first time following a modular approach. Chirality has been introduced by use of an oxazoline moiety fused with a cyclopenta[b]thiophene backbone. The efficiency and stereochemical impact of these ligands on the copper-catalyzed enantioselective addition of Et2Zn to chalcone was examined and enantiomeric excesses up

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)