1-ethyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one | 1185083-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-ethyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-Ethyl-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one；1-ethyl-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1185083-91-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: MPMRSLMXDFDBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one 、 巴豆酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-2-[(E)-2-butenoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成策略用于手性吡唑烷二酮的动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol901504p
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 5-异丙基-3-吡唑烷酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成策略用于手性吡唑烷二酮的动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol901504p

文献信息

• PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277243A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , and R 4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸盐加合物，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012146552A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein X is N or CH; G is N or CH; with the proviso that maximum one of X or G can be nitrogen; R1 is phenyl or pyridyl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is hydrogen, lower alkyl or may form together with R 4 a C3-C6-cycloalkyl; R3/R3'/R4/R4' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or CF3; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• US8648088B2
  申请人：——

  公开号：US8648088B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• Diels−Alder Cycloaddition Strategy for Kinetic Resolution of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Keisuke Kawashima、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol901504p

  日期：2009.9.3

  A rare example of the application of a catalytic, enantioselective Diels−Alder cycloaddition to affect a kinetic resolution has been developed. Chiral pyrazolidinones are resolved with high selectivity through a process that utilizes a relay of stereochemical information from a permanent chiral center to a fluxional chiral center to enhance the inherent selectivity of the chiral Lewis acid catalyst

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。