5-甲氧基苯并咪唑-2-甲酸 | 887572-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基苯并咪唑-2-甲酸
• 中文别名: 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-甲酸；5-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-methoxy-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid；5-methoxy-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid；6-methoxy-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 887572-60-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09261054
• 分子量: 192.174
• InChiKey: GYPYWLKJBRSMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154℃ (ethanol )
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟甲基-5-甲氧基苯并咪唑	(5-methoxy-1H-benzimidazole-2-yl)-methanol	20033-99-2	C9H10N2O2	178.191

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (9ci)-5-羟基-1H-苯并咪唑-2-羧酸	6-hydroxy-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid	420137-33-3	C8H6N2O3	178.147

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并咪唑-2-甲酸 在 水 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield 14.3 g (76.2%) of the title compound的产率得到(9ci)-5-羟基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  公开了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗剂活性的化合物，其化学式为（I）其中：相邻的R1、R2、R3和R4中的两个形成咪唑环，与吲哚核的苯环融合，而R1、R2、R3和R4的另外两个是氢原子；R5和R6与它们之间的氮形成饱和或不饱和的4-6元杂环，该杂环被苯氧基，苯基-(C1-C4烷基)，苯基-(C1-C4烷氧基)，苯氧基-(C1-C4烷基)或苯甲酰基取代，取代基可选地被一个或多个卤素原子，氰基或羟基，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代在芳环上；X为NH-，Y为-CH-基团，或与酸或碱形成的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US07375116B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲氧基苯并咪唑-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• Octahydropyrrolo[3,4-C]pyrrole derivatives
  申请人：Lane Alice Louise Charlotte

  公开号：US20060111416A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives of formula (I): and to processes for the preparation thereof, compositions containing the same and the uses thereof.

  本发明涉及式(I)的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，以及其制备方法、含有该衍生物的组合物和用途。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE HETEROCYCLIQUE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2006010969A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to new heterocyclic carboxylic acid amide derivatives of formula (I) - wherein the meaning of X is hydrogen or halogen atom, hydroxy, cyano, C1-C4 alkylsulfonamido optionally substituted by a halogen atom or halogen atoms, C1-C4 alkanoylamido optionally substituted by a halogen atom or halogen atoms, arylsulfonamido groups, is -CH= group or -N= atom, Z is one or more hydrogen or halogen atom, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy group and to the salts thereof, which are antagonists of NMDA receptor or are intermediates for preparing thereof.

  该发明涉及公式（I）的新杂环羧酸酰胺衍生物，其中X的含义是氢或卤素原子，羟基，氰基，C1-C4烷基磺酰胺（可选择地由卤素原子或卤素原子取代），C1-C4烷酰胺（可选择地由卤素原子或卤素原子取代），芳基磺酰胺基团，-CH=基团或-N=原子，Z是一个或多个氢或卤素原子，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基团及其盐，这些衍生物是NMDA受体的拮抗剂或用于其制备的中间体。
• Enantioselective Syntheses of Tricyclic Benzimidazoles via Intramolecular Allylic Aminations with Chiral-Bridged Biphenyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Yongsu Li、Hao Liang、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Bin Chen、Wesley Ting Kwok Chan、Albert S. C. Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03640

  日期：2019.2.1

  The first iridium-catalyzed enantioselective intramolecular allylic aminations of benzimidazole-tethered allylic carbonates were developed, providing three classes of tricyclic benzimidazoles bearing a tertiary carbon stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee). Wide substrate scope, excellent catalytic efficiency and mild conditions rendered this

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• Heterocyclic Carboxylic Acide Amide Derivatives
  申请人：Borza Istvan

  公开号：US20080300276A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention relates to new heterocyclic carboxylic acid amide derivatives of formula (I)—wherein the meaning of X is hydrogen or halogen atom, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkylsulfonamido optionally substituted by a halogen atom or halogen atoms, C 1 -C 4 alkanoylamido optionally substituted by a halogen atom or halogen atoms, arylsulfonamido groups, is —CH═ group or —N═ atom, Z is one or more hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano, trifluromethyl, trifluoromethoxy group and to the salts thereof, which are antagonists of NMDA receptor or are intermediates for preparing thereof.

  本发明涉及一种新的杂环羧酸酰胺衍生物，其化学式为（I），其中X的含义为氢原子或卤素原子、羟基、氰基、C1-C4烷基磺酰胺基（可选地被卤素原子或卤素原子取代）、C1-C4酰胺基（可选地被卤素原子或卤素原子取代）、芳基磺酰胺基、-CH═基或-N═原子，Z为一个或多个氢原子或卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基，以及其盐，它们是NMDA受体拮抗剂或其制备的中间体。