methyl 4,5,6-trimethoxy-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate | 891194-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5,6-trimethoxy-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 891194-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: ZOUKXSATEJBBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,6-trimethoxy-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(3Z)-3-benzylidene-5,6,7-trimethoxyisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926413
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxy-1H-isoindole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到methyl 4,5,6-trimethoxy-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926413

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1<i>H</i>-isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Marc Lamblin、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2006-926413

  日期：2006.4

  A series of Z-configured (hetero)aryl and alkylmethylideneisoindolin-1-ones has been efficiently prepared by treatment of N-methoxycarbonylisoindolin-1-ones with a base and reaction with selected aldehydes. The parent N-acylated isoindolin-1-ones have been assembled by a Parham-type cyclization of N-(2-iodoarylmethyl)dicarbamates.

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。