4-(3,4-dihydroxy-5-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one | 1123505-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroxy-5-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3,4-Dihydroxy-5-methylphenyl)sulfanylchromen-2-one
• CAS: 1123505-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: HLDCTSHKCJDWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 、 3-甲基苯邻二酚 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3,4-dihydroxy-5-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one 、 4-(3,4-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 4-(Dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one Derivatives

  摘要：

  在水/乙腈（50/50）溶液中，以 4-巯基香豆素为亲核体，在碳棒电极、不分流电池和恒流条件下，通过 EC 机制，以一锅法直接电化学氧化儿茶酚，合成了 4-（二羟基苯硫基）-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。通过光谱数据对产物进行了表征。此外，在 4-hydroxycoumarin 和 4-mercaptocoumarin 的存在下，儿茶酚电化学氧化过程中的差异通过计算结构、自然键轨道（NBO）分析和基于密度泛函理论（DFT：B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*）的方法（使用 GAUSSIAN 98 程序包）进行了解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1562