4-(3,4-dihydroxy-5-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one | 1123505-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroxy-5-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3,4-Dihydroxy-5-methylphenyl)sulfanylchromen-2-one
• CAS: 1123505-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: HLDCTSHKCJDWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 、 3-甲基苯邻二酚 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3,4-dihydroxy-5-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one 、 4-(3,4-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 4-(Dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one Derivatives

  摘要：

  在水/乙腈（50/50）溶液中，以 4-巯基香豆素为亲核体，在碳棒电极、不分流电池和恒流条件下，通过 EC 机制，以一锅法直接电化学氧化儿茶酚，合成了 4-（二羟基苯硫基）-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。通过光谱数据对产物进行了表征。此外，在 4-hydroxycoumarin 和 4-mercaptocoumarin 的存在下，儿茶酚电化学氧化过程中的差异通过计算结构、自然键轨道（NBO）分析和基于密度泛函理论（DFT：B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*）的方法（使用 GAUSSIAN 98 程序包）进行了解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1562

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 4-(Dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one Derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Javad Azizian、Mohsen Sargordan-Arani、Mahdi Hesari、Saeed Jameh-Bozorghi、Abdolhamid Alizadeh、Lida Fotouhi、Behrooz Mirza

  DOI：10.1248/cpb.56.1562

  日期：——

  The 4-(dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one derivatives have been synthesized by direct electrochemical oxidation of catechols in the presence of 4-mercaptocoumarin as a nucleophile in water/acetonitrile (50/50) solution, in a one-pot process, at carbon rod electrode, in an undivided cell and in constant current conditions, through an EC mechanism. The products are characterized by spectra data. Besides, the difference in electrochemical oxidation of catechol in the presence of 4-hydroxycoumarin and 4-mercaptocoumarin explained by computational structure, natural bond orbital (NBO) analysis and density functional theory (DFT: B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*) based methods, using the GAUSSIAN 98 package of programs.

  在水/乙腈（50/50）溶液中，以 4-巯基香豆素为亲核体，在碳棒电极、不分流电池和恒流条件下，通过 EC 机制，以一锅法直接电化学氧化儿茶酚，合成了 4-（二羟基苯硫基）-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。通过光谱数据对产物进行了表征。此外，在 4-hydroxycoumarin 和 4-mercaptocoumarin 的存在下，儿茶酚电化学氧化过程中的差异通过计算结构、自然键轨道（NBO）分析和基于密度泛函理论（DFT：B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*）的方法（使用 GAUSSIAN 98 程序包）进行了解释。