5-甲氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 | 27386-01-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-甲氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-甲基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 2-mercapto-5-methylamino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Methylamino-1,3,4-thiadiazol-5-thion；2-methylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-methylamino-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；5-mercapto-2-methylamino-1,3,4-thiadiazole；5-methylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole；2-methylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazol；5-(methylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(methylazaniumyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiolate
• CAS: 27386-01-2
• 化学式: C₃H₅N₃S₂
• mdl: MFCD06781057
• 分子量: 147.225
• InChiKey: JMRAYTPNXKJWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  207.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5'-bis-methylamino-2,2'-disulfanediyl-bis-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of heterocycles bearing carbon-sulfur and carbon-selenium bonds: 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-selenadiazole, and tetrazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00443a020
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-甲基氨基硫脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到5-甲氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-脲除草剂的光降解。光产物的分离，表征，X射线晶体结构和合成

  摘要：

  描述了1,3-二甲基-1-（2-（3-氟苄硫基）-1,3,4-噻二唑-5-基）脲作为薄膜和溶液的光降解作用。通过光谱和合成方法表征了薄膜光解的两种光产物。还报道了一种光产物的X射线晶体结构。已表明重排涉及从S到N苄基的迁移，然后是硫-氧取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220360
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-氯甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 5-甲氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41.6%的产率得到5-methylamino-2-(6-chloro-pyridin-2-yl)methylthio-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal thiadiazole ureas

  摘要：

  提供了除草噻二唑脲类化合物，其中噻二唑环的5位被异位取代，并且表现出增强的选择性除草活性。

  公开号：

  US04576629A1

文献信息

• Synthesis and characterization of a new series of thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikl

  DOI：10.1515/hc-2020-0002

  日期：2020.3.10

  synthesized 1,3,4-thiadiazole compounds as chemotherapeutic agents. The structures of the obtained compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. Although the thiadiazole derivatives did not prove to be significantly cytotoxic to the tumour tissue cultures, compound 4i showed activity against the C6 rat brain cancer cell line (IC50 0.097 mM) at the tested concentrations.

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• Carbapenem and penem antibiotics. V. Carbapenem and penem antibiotics. VI. Synthesis and antibacterial activity of 2-heteroaromatic-thiomethyl and 2-carbamoyloxymethyl 1-methylcarbapenems.
  作者：Mitsuru IMUTA、Hikaru ITANI、Hisao ONA、Yoshinori HAMADA、Shoichiro UYEO、Tadashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.663

  日期：——

  chain, are described. The introduction of a methyl substituent at the C-1 position was accomplished by a newly developed procedure using crotyl halides and zinc dust. The 2-hydroxymethyl carbapenems as key intermediates allowed an easy entry into the preparation of title carbapenems.

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。
• Synergistic herbicidal compositions
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03996042A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Synergistic herbicidal compositions are provided, containing as active ingredients: (1) 3-(benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-urea of the formula ##STR1## and (2) 3-(5-n-butylsulphonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-urea of the formula ##STR2## alone or in admixture with a solid or liquid or liquefied gaseous diluent or carrier.

  提供了协同除草剂组合物，含有以下活性成分：(1) 公式为##STR1##的3-(苯并噻唑-2-基)-1,3-二甲基脲和(2) 公式为##STR2##的3-(5-正丁磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,3-二甲基脲，单独或与固体、液体或液化气态稀释剂或载体混合。
• Multistep synthesis for certain 1,3,4-thiadiazoles and intermediate
  申请人：Gulf Research & Development Company

  公开号：US03932437A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  The industrial herbicide 5-(1,3,3-trimethylureido)-N,N-dimethyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide and other compounds of similar structure may be made by a novel procedure in which the first step is the oxidative chlorination of a 2-alkylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole to yield the corresponding sulfonyl chloride. The subject compound which possesses five methyl substituent groups is more effective as a herbicide than compounds which contain other alkyl substituents or a lesser number of methyl substituents.

  工业除草剂5-(1,3,3-三甲基脲基)-N,N-二甲基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺和其他类似结构的化合物可以通过一种新颖的方法制备，其中第一步是氧化氯化2-烷基氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑，生成相应的磺酰氯化物。具有五个甲基取代基的该主体化合物作为除草剂比含有其他烷基取代基或更少数量的甲基取代基的化合物更有效。

表征谱图