(4S)-4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one | 948830-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
• CAS: 948830-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NEDPXXZBRRZVMT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-benzyl-5-[(1R)-1-fluoroethyl]triazol-4-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性苄基氟化物和相应的五元杂芳族类似物的新策略

  摘要：

  苯甲酸氟化物以及五元杂环已通过易于从光学活性的炔丙基氟化物开始的环加成反应，以高ee数获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-((S)-1-Methyl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(4S)-4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性苄基氟化物和相应的五元杂芳族类似物的新策略

  摘要：

  苯甲酸氟化物以及五元杂环已通过易于从光学活性的炔丙基氟化物开始的环加成反应，以高ee数获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.007

文献信息

• A new strategy for the synthesis of optically active benzylic fluorides and corresponding five-membered heteroaromatic analogues
  作者：Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.007

  日期：2007.7

  Benzylic fluorides, as well as five-membered heterocycles, have been obtained in high ee’s through cycloaddition reactions starting from easily accessible optically active propargylic fluorides.

  苯甲酸氟化物以及五元杂环已通过易于从光学活性的炔丙基氟化物开始的环加成反应，以高ee数获得。