Prop-2-enyl 3-methoxy-4-[[3-methoxy-4-[[4-[[2-methyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 3-methoxy-4-[[3-methoxy-4-[[4-[[2-methyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoate
• 英文别名: prop-2-enyl 3-methoxy-4-[[3-methoxy-4-[[4-[[2-methyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoate
• 化学式: C₄₃H₄₃N₅O₁₂
• 分子量: 821.841
• InChiKey: OYTBSUYTUHDJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 3-methoxy-4-[[3-methoxy-4-[[4-[[2-methyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有中央氰丙氨酸结构单元变化的阿比西定衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  为了研究抗生素短杆菌肽的药效基团区域，合成了在中心氨基酸上具有变化的衍生物。选择带电荷和不带电荷的残基，以研究电荷，手性和空间体积的影响。通过微稀释技术确定新合成衍生物的生物活性，以获得最小抑菌浓度（MIC）值。还对这些化合物在无细胞系统中进行了测试，以获得有关其抑制其主要靶标DNA促旋酶的能力的信息。然后表明具有不带电荷的侧链的衍生物保留了抗菌活性，而带电荷的氨基酸残基的掺入显着降低了抗菌活性，这可能是由于这些衍生物的细胞渗透受限所致。从新合成的衍生物中 苏氨酸衍生物在两种测试中均显示出最有希望的结果。这些信息将有助于将白菊抑菌素的特征向更像毒品的结构发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600163
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸叔丁酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 三光气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 Prop-2-enyl 3-methoxy-4-[[3-methoxy-4-[[4-[[2-methyl-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoyl]amino]benzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoyl]amino]-2-prop-2-enoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有中央氰丙氨酸结构单元变化的阿比西定衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  为了研究抗生素短杆菌肽的药效基团区域，合成了在中心氨基酸上具有变化的衍生物。选择带电荷和不带电荷的残基，以研究电荷，手性和空间体积的影响。通过微稀释技术确定新合成衍生物的生物活性，以获得最小抑菌浓度（MIC）值。还对这些化合物在无细胞系统中进行了测试，以获得有关其抑制其主要靶标DNA促旋酶的能力的信息。然后表明具有不带电荷的侧链的衍生物保留了抗菌活性，而带电荷的氨基酸残基的掺入显着降低了抗菌活性，这可能是由于这些衍生物的细胞渗透受限所致。从新合成的衍生物中 苏氨酸衍生物在两种测试中均显示出最有希望的结果。这些信息将有助于将白菊抑菌素的特征向更像毒品的结构发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600163

文献信息

• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。