trifluoromethanesulfonic acid 4-(morpholin-4-yl)phenyl ester | 132993-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-(morpholin-4-yl)phenyl ester
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 4-morpholinophenyl ester；(4-morpholin-4-ylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 132993-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 311.282
• InChiKey: WHMDSINNSRAFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -15.0~62.0 ℃ 、1.33 MPa 条件下， 反应 50.17h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-(morpholin-4-yl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  High Pressure Organic Chemistry; XI.¹A New Convenient Synthesis of Aromatic Amines from Activated Phenols

  摘要：

  含有电子吸引取代基的芳基三氟甲磺酸酯在回流的乙腈中或在10千巴压力下与胺高效反应，生成多种芳香胺。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27118

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Nucleophiles:  Documentation of <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines as Broadly Useful R₂N(+) and RHN(+) Synthons
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo051999h

  日期：2006.1.1

  isolated analytically pure after a simple extractive workup. The amination process is shown to tolerate a significant degree of steric demand. The amination of nominally unreactive Caryl−H bonds via a sequential directed ortho metalation/transmetalation/catalytic amination reaction sequence is detailed. The direct Cu-catalyzed amination of Grignard reagents using cocatalysis by ZnCl2 is described.

  本文详细介绍了新的铜催化的二有机锌试剂的亲电胺化反应，该反应使用O-苯甲酰羟胺作为亲电氮源，可以一步一步获得。在催化量的铜盐存在下，将简单且功能化的芳基，杂芳基，苄基，正烷基，仲烷基和叔烷基亲核试剂与R 2 NOC（O）Ph和RHNOC（O）Ph试剂偶联叔胺和仲胺通常分别具有良好的收率。在许多情况下，可通过简单的萃取后处理将产物分离为分析纯。胺化过程显示出可以承受很大程度的空间需求。名义上不活泼的C芳基的胺化详细说明了通过顺序的定向原位金属化/过渡金属化/催化胺化反应序列进行的-H键。描述了使用ZnCl 2共催化直接Cu催化的格氏试剂的胺化。
• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Amination of Chloro(hetero)aryl Triflates Enabled by Alkyl‐Pyrazole‐Based Phosphine Ligands
  作者：Changxue Gu、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202301255

  日期：2024.4.9

  palladium-catalyzed chemoselective amination of chloro(hetero)aryl triflates in the C−Cl bond for the first time. A newly designed and synthesized alkyl-pyrazole-based phosphine ligand, L26 (BirdPhos), which is featured with the pyrazole ligand core and the cyclohexyl group at the C3 and C5 positions, was key to the success of this reaction. A variety of chloro(hetero)aryl triflates coupled with aromatic, aliphatic

  这项研究首次描述了钯催化的氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯在 C−Cl 键上的化学选择性胺化。新设计和合成的烷基吡唑基膦配体L26（BirdPhos），其特点是吡唑配体核心和C3和C5位置的环己基，是成功的关键这个反应。各种氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯与芳香族、脂肪族和杂环胺顺利偶联，生成了产率高达 97% 的相应产物，并且 C−Cl 键具有一般化学选择性（> 99%）。药物类似物也通过化学选择性分子间胺化合成。本研究试图通过实验和密度泛函理论（DFT）计算来研究这类新型配体的构效关系。
• COPPER-CATALYZED ELECTROPHILIC AMINATION OF DIORGANOZINC REAGENTS: 4-PHENYLMORPHOLINE
  作者：Berman, Ashley M.、Johnson, Jeffrey S.、Nora, George、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0031

  日期：——
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KOBAYASHI, SHIGERU;SUENAGA, HITOSHI;NISHIZAWA, HITOSHI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1145-1147
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KOBAYASHI, SHIGERU、SUENAGA, HITOSHI、NISHIZAWA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• High Pressure Organic Chemistry; XI.¹A New Convenient Synthesis of Aromatic Amines from Activated Phenols
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Shigeru Kobayashi、Hitoshi Suenaga、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1055/s-1990-27118

  日期：——

  Aryl triflates containing electron-withdrawing substituents efficiently react with amines in refluxing acetonitrile or at 10 kbar pressure to give various aromatic amines.

  含有电子吸引取代基的芳基三氟甲磺酸酯在回流的乙腈中或在10千巴压力下与胺高效反应，生成多种芳香胺。