2-(2-cyanobenzylidene)malononitrile | 153907-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyanobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-Cyanobenzylidenemalononitrile；2-[(2-cyanophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 153907-80-3
• 化学式: C₁₁H₅N₃
• 分子量: 179.181
• InChiKey: RAZCKRMVKDYBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  390.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanobenzylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到α,2-Dicyanodihydrozimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  用于使用 N-双亲核试剂和醇化物实现功能性苄基丙二腈

  摘要：

  邻功能苄基丙二腈 1、16 和 22 对 N-双亲核试剂和醇化物的反应不同。16和22与胍环化仅得到嘧啶三胺17和23，而1通过双环闭合直接反应为4。1 与肼或乙二胺反应，分别形成 2-苯并氮杂 7 和 12。当22与甲醇钠或乙醇钠一起加热时，分别得到2-苯并氮杂-氰基烯醇醚26a和26b。与 16 的类似反应不会导致闭环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261105
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(2-cyanobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于使用 N-双亲核试剂和醇化物实现功能性苄基丙二腈

  摘要：

  邻功能苄基丙二腈 1、16 和 22 对 N-双亲核试剂和醇化物的反应不同。16和22与胍环化仅得到嘧啶三胺17和23，而1通过双环闭合直接反应为4。1 与肼或乙二胺反应，分别形成 2-苯并氮杂 7 和 12。当22与甲醇钠或乙醇钠一起加热时，分别得到2-苯并氮杂-氰基烯醇醚26a和26b。与 16 的类似反应不会导致闭环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261105

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Structure-based design of pyridopyrimidinediones as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Betty Lam、Zhiyuan Zhang、Jeffery A. Stafford、Robert J. Skene、Lihong Shi、Stephen L. Gwaltney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.110

  日期：2012.11

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors have been shown to enhance GLP-1 levels and thereby improve hyperglycemia in type II diabetes. From a small fragment hit, using structure-based design, we have discovered a new class of non-covalent, potent and selective DPP-4 inhibitors.

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。
• Iron-Catalyzed Photoredox Functionalization of Methane and Heavier Gaseous Alkanes: Scope, Kinetics, and Computational Studies
  作者：Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Jinglan Lei、Yongqiang Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00224

  日期：2022.3.18

  Herein, we report the development of the photocatalytic C–H functionalization of methane, ethane, and heavier gaseous alkanes with good yields and selectivity, broad scope (57 examples), mild conditions, and low cost. Kinetics and density functional theory calculations were investigated for the key photoinduced ligand-to-metal charge transfer and hydrogen atom transfer processes to reveal the detailed

  在此，我们报告了甲烷、乙烷和较重的气态烷烃的光催化 C-H 官能化的发展，具有良好的收率和选择性、广泛的范围（57 个示例）、温和的条件和低成本。研究了关键的光诱导配体-金属电荷转移和氢原子转移过程的动力学和密度泛函理论计算，以揭示铁光催化的详细机制。这项工作可能为原料升级和催化剂设计带来新的思路。
• 一种基于铁/光联合催化获得甲烷功能化产物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113717076B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种基于铁/光联合催化获得甲烷功能化产物的制备方法。具体利用价格低廉、简单易得的过渡金属铁盐氯化铁(FeCl3)代替传统光敏剂作为光敏中心，利用Fe‑Cl配合物在光诱导下发生的配体到金属的电荷转移(LMCT)过程产生氯自由基，继而利用氯自由基较高的氢原子转移(HAT)能力实现甲烷的碳氢活化，不饱和烯烃原料作为捕获剂，快速高效的将C(sp3)‑H键转化为C‑C键，得到多种甲烷功能化产物。
• Electrochemically Initiated Tandem and Sequential Conjugate Addition Processes: One-Pot Synthesis of Diverse Functionalized Isoindolinones
  作者：Pasqualmorica Antico、Vito Capaccio、Antonia Di Mola、Antonio Massa、Laura Palombi

  DOI：10.1002/adsc.201200065

  日期：2012.6.18

  A tandem aldol–heterocyclization–rearrangement reaction and one‐pot sequential Michael addition allowed a direct access to highly functionalized 3‐isoindolinones containing quaternary carbon centers. The desired products are obtained under mild conditions and in short reaction times by galvanostatic electrolysis in a divided cell. A further tandem intramolecular heterocyclization reaction leading to

  串联的羟醛-杂环化-重排反应和一锅顺序迈克尔加成反应，可以直接进入高度官能化的含有季碳中心的3-异吲哚满酮。通过温和的电解，在分隔的电池中，在温和的条件下，在较短的反应时间内即可获得所需的产物。已经建立了使用合适的迈克尔受体的进一步的串联分子内杂环化反应，其导致了合成相关的半胱氨酸衍生物。