quinazoline-d6 | 1239977-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinazoline-d6
• 英文别名: 2,4,5,6,7,8-Hexadeuterioquinazoline
• CAS: 1239977-98-0
• 化学式: C₈H₆N₂
• 分子量: 136.101
• InChiKey: JWVCLYRUEFBMGU-MZWXYZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 喹唑啉 、 quinazoline-d6 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 作用下， 生成 、 4-(pyrrolidin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  ONSH：通过研究反应机理优化氧化性烷基化反应

  摘要：

  自从引入AgPy 2 MnO 4作为氧化剂以来，通过氢的亲核取代，缺电子的（杂）芳族化合物的氧化烷基胺化已取得了重大进展。这种氧化剂通常能提供良好的转化率和产率，而使用KMnO 4有时效果却很好。为了使其合理化，已经研究了氧化烷基胺化的反应机理。选择3-硝基吡啶（1），1,3-二硝基苯（2）和喹唑啉（3）作为模型底物，n-丁胺和吡咯烷作为模型烷基胺。确定了这些底物/烷基胺组合的机理的限速步骤。与使用1 H NMR光谱的σ热力学性质Η -adduct形成推导出并在加合物形成的添加剂的效果进行了研究。这些研究得出的基本见解导致了对廉价添加剂（氯化四丁基铵）的鉴定，该添加剂与标准廉价氧化剂KMnO 4结合通常可提供优异的收率，类似于先前使用更昂贵的AgPy 2 MnO 4获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo100858n
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetradeuterioquinazoline 在 1% Pd/C 、 氢气 、 重水 作用下， 以50%的产率得到quinazoline-d6
  参考文献：
  名称：

  ONSH：通过研究反应机理优化氧化性烷基化反应

  摘要：

  自从引入AgPy 2 MnO 4作为氧化剂以来，通过氢的亲核取代，缺电子的（杂）芳族化合物的氧化烷基胺化已取得了重大进展。这种氧化剂通常能提供良好的转化率和产率，而使用KMnO 4有时效果却很好。为了使其合理化，已经研究了氧化烷基胺化的反应机理。选择3-硝基吡啶（1），1,3-二硝基苯（2）和喹唑啉（3）作为模型底物，n-丁胺和吡咯烷作为模型烷基胺。确定了这些底物/烷基胺组合的机理的限速步骤。与使用1 H NMR光谱的σ热力学性质Η -adduct形成推导出并在加合物形成的添加剂的效果进行了研究。这些研究得出的基本见解导致了对廉价添加剂（氯化四丁基铵）的鉴定，该添加剂与标准廉价氧化剂KMnO 4结合通常可提供优异的收率，类似于先前使用更昂贵的AgPy 2 MnO 4获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo100858n