(S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)benzamide | 1198107-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 1198107-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• mdl: MFCD23093187
• 分子量: 243.281
• InChiKey: PAOSBOJQKXBGHK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CuH催化的乙烯基芳烃不对称加氢酰胺化

  摘要：

  使用容易获得的1,4,2-二恶唑-5-酮作为亲电子酰胺化试剂，开发了CuH催化的乙烯基芳烃对映选择性加氢酰胺化反应。该方法提供了一种简单有效的方法，可以在温和条件下以高收率和高对映体纯度合成手性酰胺。而且，这种转变可耐受带有广泛官能团的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201802797

文献信息

• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.