4-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-4-fluoro-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 1416133-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-4-fluoro-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]-4-fluoro-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1416133-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrFN₂O₄
• 分子量: 407.196
• InChiKey: HJVXMWBJOHZTCO-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以35.4 mg的产率得到4-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-4-fluoro-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称一锅顺序共轭加成/排他性氟化：手性氟化异恶唑-5（4 H）-ones的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅连续的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的顺序共轭加成/脱氟化法转化的方法。通过使用双功能手性叔氨基-硫脲催化剂，可以高收率获得具有高对映异构和非对映异构选择性的一系列含有一个氟取代的叔叔立体中心的手性氟化异恶唑-5（4 H）-。加合物的进一步转化可以得到具有三个连续立体中心的异恶唑烷-5-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302419e

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric One-Pot Sequential Conjugate Addition/Dearomative Fluorination: Synthesis of Chiral Fluorinated Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Ting Meng、Yan Zheng、Jing Nie、Heng-Ying Xiong、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo302419e

  日期：2013.1.18

  A facile one-pot sequential conjugate addition/dearomative fluorination transformation of isoxazol-5(4H)-ones with nitroolefins and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been developed. By using a bifunctional chiral tertiary amino-thiourea catalyst, a series of chiral fluorinated isoxazol-5(4H)-ones containing one fluorine-substituted quarternary stereocenter were obtained in high yields with high

  已经开发了一种方便的一锅连续的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的顺序共轭加成/脱氟化法转化的方法。通过使用双功能手性叔氨基-硫脲催化剂，可以高收率获得具有高对映异构和非对映异构选择性的一系列含有一个氟取代的叔叔立体中心的手性氟化异恶唑-5（4 H）-。加合物的进一步转化可以得到具有三个连续立体中心的异恶唑烷-5-一衍生物。