N-(3,7,10,13-tetraoxapentadec-14-ynyl)maleimide | 1262681-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3,7,10,13-tetraoxapentadec-14-ynyl)maleimide
• 英文别名: Mal-PEG4-Propargyl；1-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1262681-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: HNIXCHONNFMINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,7,10,13-tetraoxapentadec-14-ynyl)maleimide 、 (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(2-azido-4-((((((1R,13aR)-1-(bromomethyl)-12-hydroxy-7,13a-dimethoxy-5-methyl-1-(((2-(methylsulfonyl)ethyl)(((4-(((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzyl)oxy)carbonyl)amino)methoxy)-11-oxo-1,3a,4,8,9,10,11,13a-octahydro-2H-2,4-epoxyfuro[3,2-b]naphtho[2,3-h]chromen-2-yl)methyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 lithium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以100 %的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-((((((1R,13aR)-1-(bromomethyl)-1-(((((4-(((2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzyl)oxy)carbonyl)(2-(methylsulfonyl)ethyl)amino)methoxy)-12-hydroxy-7,13a-dimethoxy-5-methyl-11-oxo-1,3a,4,8,9,10,11,13a-octahydro-2H-2,4-epoxyfuro[3,2-b]naphtho[2,3-h]chromen-2-yl)methyl)carbamoyl)oxy)methyl)-2-(4-(13-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-16 MODIFIED TRIOXACARCINS, ANTIBODY DRUG CONJUGATES, AND USES THEREOF
  [FR] TRIOXACARCINES MODIFIÉES EN C-16, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are compound of Formula (I) and (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods of preparing the compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  公开号：

  WO2023096904A2
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四甘醇-甲磺酸酯 在 碳酸氢钠 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3,7,10,13-tetraoxapentadec-14-ynyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Targeted delivery of alcohol-containing payloads with antibody-drug conjugates
  作者：Katja E. Grier、Anders H. Hansen、Christina S. Haxvig、Xin Li、Oliver Krigslund、Niels Behrendt、Lars H. Engelholm、Fabio Rossi、Bebiana C. Sousa、Grant J. Harradence、Nicolas Camper、Katrine M. Qvortrup

  DOI：10.1039/d3cc01596c

  日期：——

  We herein describe the cell-specific release of alcohol-containing payloadsviaa sulfatase-sensitive linker in antibody-drug conjugates (ADCs).

  我们在本文中描述了通过抗体药物共轭物（ADCs）中对磺酸酶敏感的连接体释放含酒精有效载荷的细胞特异性过程。
• 자가-희생기를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 리간드-약물 접합체
  申请人：주식회사 트리오어

  公开号：KR20240002203A

  公开（公告）日：2024-01-04

  본 발명은 자가-희생기를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 리간드-약물 접합체를 제공한다. 이에 의하면, 활성 물질을 안정적으로 표적 부위까지 운반할 수 있으며, 표적 부위에서 활성 물질을 신속히 방출시켜, 활성 물질의 효력을 증가시키고, 활성 물질이 표적 위치 외의 위치에서 부작용을 일으키는 것을 억제할 수 있다.

  本发明提供一种包含自牺牲基团的化合物，以及包含该化合物的配体-药物缀合物。通过该发明，活性物质能够被稳定运输至目标部位，并在目标部位迅速释放，从而提高活性物质的效果，并抑制活性物质在目标部位以外的位置产生副作用。
• [EN] HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES DE HAUT POIDS MOLÉCULAIRE CONTENANT DES ZWITTERIONS
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011130694A2

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.
• [EN] SYNTHETIC EPITOPES OF BETACORONAVIRUSES<br/>[FR] ÉPITOPES SYNTHÉTIQUES DE BÊTA-CORONAVIRUS
  申请人：VIROMETIX AG

  公开号：WO2021260176A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to fields of epitope vaccine design. In particular, it relates to a polypeptide comprising an amino acid sequence of SEQ ID NO: 1: X1SNNLDSKVGGNYNYX2YRLFRKSNLKPFERDISTEIYQAGSTPCNGVEGFNCYFPLQX3YGFQPTNGVGYQPX4, wherein each of X1 to X4 is independently at least one amino acid, or a variant of SEQ ID NO: 1 or a fragment of SEQ ID NO: 1 or a fragment of the variant of SEQ ID NO: 1, and a nucleic acid molecule encoding the polypeptide of the invention. The invention further relates to a conjugate comprising (i) the polypeptide of the invention, (ii) a peptide moiety comprising at least one coiled coil peptide chain segment, and (iii) a lipid moiety. The invention further relates to a synthetic virus-like particle (sVLP) consisting of helical lipopeptide bundles comprising the conjugates of the invention, and its use as a vaccine against SARS-CoV and SARS-CoV-2 diseases and in preventing or treating SARS-CoV and SARS-CoV-2 diseases.