5-疏基-2-脱氧尿苷 | 7085-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-疏基-2-脱氧尿苷
• 中文别名: 5-巯基-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-mercaptouracil
• 英文别名: 5-Mercapto-2'-deoxyuridine；Uridine, 2'-deoxy-5-mercapto-；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7085-54-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: NYTIUBZWEKOZRY-HBPOCXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 5-疏基-2-脱氧尿苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以78%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(S-acetamidomercapto)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的5-巯基2'-脱氧尿苷的S-烷基化衍生物，作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  通过对预先形成的核苷进行烷基化制备了一系列5-巯基-2'-脱氧尿苷的S-烷基化衍生物。这些化合物中的两个，即S-炔丙基和S-烯丙基衍生物，已显示出对HeLa TK-细胞中的单纯疱疹1型具有显着的抗病毒活性，但在该分析系统中似乎不如先前报道的一些5取代2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00179a019
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 氯 、 溶剂黄146 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 5.75h， 生成 5-疏基-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-硫氰酸根脱氧尿苷和尿苷亚磷酰胺作为掩蔽合成子的合成及应用

  摘要：

  已经合成了5-硫氰酸根-2'-脱氧尿苷和5-硫氰酸根-尿苷亚磷酰胺，并通过自动化方法将其掺入DNA和RNA三聚体中。SCN基团已通过DTT处理去除，并且光交联的芳基叠氮化物已通过生成的硫醇基团添加到DNA三核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60938-3

文献信息

• NUCLEASE RESISTANT, PYRIMIDINE MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES THAT DETECT AND MODULATE GENE EXPRESSION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0544824A1

  公开（公告）日：1993-06-09
• EP0544824A4
  申请人：——

  公开号：EP0544824A4

  公开（公告）日：1994-09-21
• BASE-PROTECTED NUCLEOTIDE ANALOGS WITH PROTECTED THIOL GROUPS
  申请人：Hanna, Michelle M.

  公开号：EP0934330A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US5614617A
  申请人：——

  公开号：US5614617A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US6008334A
  申请人：——

  公开号：US6008334A

  公开（公告）日：1999-12-28