2-(chloromethyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 733044-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 733044-96-7
• 化学式: C₉H₆BrClN₂O
• mdl: MFCD03981004
• 分子量: 273.516
• InChiKey: KIMSKBWHIMTWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 盐酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  从可用的氯甲基-1,3,4 / 1,2开始，一锅CuAAC合成（1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑， 4-恶二唑

  摘要：

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.4008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones 的和厚朴酚衍生物作为抗 SARS-CoV-2 的潜在病毒进入抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性

  DOI：

  10.3390/ph14090885

文献信息

• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，
• Design, synthesis, evaluation, and molecular docking of ursolic acid derivatives containing a nitrogen heterocycle as anti-inflammatory agents
  作者：Zhi-Yu Wei、Ke-Qiang Chi、Ke-Si Wang、Jie Wu、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.021

  日期：2018.6

  Ursolic acid derivatives containing oxadiazole, triazolone, and piperazine moieties were synthesized in an attempt to develop potent anti-inflammatory agents. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Most of the synthesized compounds showed pronounced anti-inflammatory effects at 100 mg/kg. In particular, compound 11b, which displayed the most potent anti-inflammatory

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。
• Synthesis, biological evaluation of benzothiazole derivatives bearing a 1,3,4-oxadiazole moiety as potential anti-oxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Xian-Jing Zheng、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xue-Qian Bai、Cheng-Wu Liang、Hui-Yan Wang、Tian-Yi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127237

  日期：2020.7

  Twenty benzothiazole derivatives bearing a 1,3,4-oxadiazole moiety were synthesized and evaluated for their anti-oxidant and anti-inflammatory activities. Among these compounds, 8h and 8l were appeared to have high radical scavenging efficacies as 0.05 ± 0.02 and 0.07 ± 0.03 mmol/L of IC50 values in ABTS+ bioassay, respectively. In anti-inflammatory tests, compound 8h displayed good activity with 57

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。
• Discovery of honokiol thioethers containing 1,3,4-oxadiazole moieties as potential α-glucosidase and SARS-CoV-2 entry inhibitors
  作者：Ting Xu、Jie-Ru Meng、Wanqing Cheng、Jia-Zheng Liu、Junyan Chu、Qian Zhang、Nannan Ma、Li-Ping Bai、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116838

  日期：2022.8

  the binding of SARS-CoV-2 to the host ACE2 receptor through dual recognition of SARS-CoV-2 spike RBD and human ACE2. Additionally, the potent honokiol thioethers 7l, 9a, and 9r displayed relatively no cytotoxicity to normal cells (LO2). These findings will provide a theoretical basis for the discovery of honokiol derivatives as potential both α-glucosidase and SARS-CoV-2 entry inhibitors.

  Honokiol 从中药 (TCM)厚朴中分离出来，是一种具有多种生物活性的双酚类化合物。为了改善和扩大其生物活性，本文制备了两个系列的带有 1,3,4-恶二唑部分的和厚朴酚硫醚，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶和 SARS-CoV-2 进入抑制活性。在所有和厚朴酚硫醚中，化合物7l表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值为18.9 ± 2.3 µM，优于参比药物阿卡波糖（IC 50 = 24.4 ± 0.3 µM)。还讨论了构效关系 (SAR) 的一些有趣结果。酶动力学研究表明7l是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，分子对接结果进一步支持了这一点。此外，和厚朴酚硫醚7e、9a、9e和9r对进入 HEK-293 T-ACE2 h的 SARS-CoV-2 假病毒表现出有效的抗病毒活性。特别是9a对 SARS-CoV-2 假病毒进入具有最强的抑制活性，IC为 50值为 16.96 ± 2.45
• 一种含N-苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN116731003A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于化工和农药技术领域，具体涉及一种含N‑苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用。本发明提供了一种含N‑苯基亚胺类衍生物，包括：式1所示结构的含1,2,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式2所示结构的1,3,4‑噁二唑‑N‑苯基亚胺类衍生物、式3所示结构的N‑苯基亚胺酰胺(酯)类衍生物或式4所示结构的N‑苯基亚胺苯甲酸酯类衍生物。本发明提供的含N‑苯基亚胺类衍生物在10a.i.g/亩剂量下对阔叶杂草具有100％抑制效果，甚至在2.5a.i.g/亩剂量下，部分化合物仍对阔叶杂草有100％的抑制效果。本发明提供的化合物可作为潜在的PPO类抑制剂及阔叶杂草苗后除草剂开发使用，其结构简单，应用前景广阔。#imgabs0#