2-Ethyl-5-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione | 161426-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-5-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
• 英文别名: Isoquinoline134trione5nitro；2-ethyl-5-nitroisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 161426-77-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: JKHKHKLOPOIZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-5-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.053 g的产率得到5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮：氨基取代衍生物作为氧化还原介质除草剂的评价

  摘要：

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 96.67h， 生成 2-Ethyl-5-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮：氨基取代衍生物作为氧化还原介质除草剂的评价

  摘要：

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v

文献信息

• 1,3,4(2<i>H</i>)-isoquinolinetrione herbicides: Novel redox mediators of photosystem I
  作者：Glynn Mitchell、Eric D. Clarke、Stuart M. Ridley、Daren T. Greenhow、Kevin J. Gillen、Shaheen K. Vohra、Peter Wardman

  DOI：10.1002/ps.2780440108

  日期：1995.5

  AbstractA series of 1,3,4(2H)‐isoquinolinetriones have been found to be fast‐acting post‐emergence herbicides, producing symptoms of desiccation. These redox‐active compounds are very potent stimulators of the light‐dependent consumption of oxygen at photosystem I in isolated chloroplasts. Pulse radiolysis studies on 2‐ethyl‐1,3,4(2H)‐isoquinolinetrione have shown it to have free‐radical properties which could enhance the generation of superoxide radicals in plants. Electrochemical studies further support a redox mediator mode of action for the series. The compounds were found to be unstable towards hydrolysis, and this was considered to be a major factor limiting the overall herbicidal effects. Other parameters, related to uptake and/or translocation, which may limit the full expression of the herbicidal activity of certain compounds, are discussed.
• [EN] ISOQUINOLINETRIONE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINETRIONE UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994027969A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) A herbicidal composition comprising a compound of formula (I) or a salt thereof, where R1 is selected from hydrogen; optionally substituted alkyl; optionally substituted alkoxy; acyloxy; hydroxy; NR4R5 where R4 and R5 are independently hydrogen or alkyl; or optionally substituted aryl; R2 and R3 together form a fused optionally substituted 5 or 6-membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring; and X, Y and Z are independently selected from =C(CN)2, NOH, NOR6, NNR7R8, NCN or NR9 where R6, R7, and R8 are independently selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl and optionally substituted alkynyl and R9 is optionally substituted phenyl; in combination with a carrier or diluent.(FR) L'invention concerne une composition herbicide comprenant un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle R1 est sélectionné parmi hydrogène; alkyle éventuellement substitué; alcoxy éventuellement substitué; acyloxy; hydroxy; NR4R5 où R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle; ou aryle éventuellement substitué; R2 et R3 forment, réunis, un noyau aromatique carbocyclique ou hétérocyclique, condensé, pentagonal ou hexagonal, éventuellement substitué; et X, Y et Z sont indépendamment sélectionnés parmi = C(CN)2, NOH, NOR6, NNR7R8, NCN ou NR9, où R6, R7 et R8 sont indépendamment sélectionnés parmi hydrogène, alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué et alcynyle éventuellement substitué, et R9 représente phényle éventuellement substitué; en combinaison avec un excipient ou un diluant.
• 1,3,4(2H)-Isoquinolinetriones: evaluation of amino-substituted derivatives as redox mediator herbicides
  作者：Glynn Mitchell、Eric D Clarke、Stuart M Ridley、David W Bartlett、Kevin J Gillen、Shaheen K Vohra、Daren T Greenhow、John C Ormrod、Peter Wardman

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v

  日期：2000.2

  and 120 times more stable than 2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione itself. Pulse radiolysis studies have shown 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione to have free-radical properties which could enhance the generation of superoxide radicals in plants. The compound is a potent stimulator of the light-dependent consumption of oxygen at photosystem I in isolated chloroplasts and also shows high

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。