ethyl 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate | 1189177-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1189177-95-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClFN₂O₃
• 分子量: 388.826
• InChiKey: UIIRHTNZLHJYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-fluorophenylurea 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到ethyl 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化多组分合成二氢嘧啶的常温和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  描述了使用分子碘作为催化剂，由芳香醛、1,3-二羰基化合物和 N-(3-氯-4-氟苯基)脲有效且简单地三组分多米诺合成一些新的二氢嘧啶 (DHPM)。在环境温度下，在很短的反应时间内（4-6 小时），1-取代的二氢嘧啶以良好到极好的产率（78-90%）被分离出来。生物学评估表明，新合成的化合物（4a-i 和 5a-i）对结核分枝杆菌 H37 RV 表现出中等的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800224

文献信息

• Multi-Component Synthesis of Dihydropyrimidines by Iodine Catalyst at Ambient Temperature and<i>in-vitro</i>Antimycobacterial Activity
  作者：Paresh Zalavadiya、Satish Tala、Jignesh Akbari、Hitendra Joshi

  DOI：10.1002/ardp.200800224

  日期：2009.8

  and simple three‐component domino synthesis of some new dihydropyrimidines (DHPMs) from aromatic aldehydes, 1,3‐dicarbonyl compounds and N‐(3‐chloro‐4‐fluorophenyl)urea using molecular iodine as catalyst is described. The 1‐substituted dihydropyrimidines were isolated in good to excellent yields (78‐90%) within a short reaction time (4‐6 h) at ambient temperature. The biological evaluation revealed

  描述了使用分子碘作为催化剂，由芳香醛、1,3-二羰基化合物和 N-(3-氯-4-氟苯基)脲有效且简单地三组分多米诺合成一些新的二氢嘧啶 (DHPM)。在环境温度下，在很短的反应时间内（4-6 小时），1-取代的二氢嘧啶以良好到极好的产率（78-90%）被分离出来。生物学评估表明，新合成的化合物（4a-i 和 5a-i）对结核分枝杆菌 H37 RV 表现出中等的抗分枝杆菌活性。