(E)-O,O-diethyl styrylthiophosphonate | 33818-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O,O-diethyl styrylthiophosphonate
• 英文别名: diethoxy-[(E)-2-phenylethenyl]-sulfidophosphanium
• CAS: 33818-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₇O₂PS
• 分子量: 256.306
• InChiKey: UDPHBHTYTLBNAO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(diethoxyphosphonothioate)methylphosphonate 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(E)-O,O-diethyl styrylthiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  混合的1，1-双磷化合物：合成，烷基化和霍纳-沃兹沃思-氨酯化反应

  摘要：

  通过膦酸酯二酯阴离子与P（III）氯膦或其P（V）硼烷络合物之间的反应制备混合的1,1-双磷化合物。在原位或在单独的步骤中进行去质子化之后，可以将所得产物烷基化或与羰基化合物反应。通常得到高E-立体选择性的各种烯烃化产物。该反应与用于合成烯基磷化合物的其他方法竞争，并且在三取代的烯烃的情况下，区域和立体控制的烯烃化提供了不易通过任何其他方法获得的产物。还证明了膦-硼烷加合物的脱保护。总体而言，各种新型有机磷试剂和产物易于合成且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo101814w

文献信息

• Mixed 1,1-Bisphosphorus Compounds: Synthesis, Alkylation, and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination Reactions
  作者：Stéphanie Ortial、Dane A. Thompson、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo101814w

  日期：2010.12.3

  competitive with other methods for the synthesis of alkenyl phosphorus compounds, and in the case of trisubstituted alkenes, regio- and stereocontrolled olefination provides products not easily accessible via any other process. The deprotection of phosphine−borane adducts was also demonstrated. Overall, a variety of novel organophosphorus reagents and products were synthesized easily and in good yields

  通过膦酸酯二酯阴离子与P（III）氯膦或其P（V）硼烷络合物之间的反应制备混合的1,1-双磷化合物。在原位或在单独的步骤中进行去质子化之后，可以将所得产物烷基化或与羰基化合物反应。通常得到高E-立体选择性的各种烯烃化产物。该反应与用于合成烯基磷化合物的其他方法竞争，并且在三取代的烯烃的情况下，区域和立体控制的烯烃化提供了不易通过任何其他方法获得的产物。还证明了膦-硼烷加合物的脱保护。总体而言，各种新型有机磷试剂和产物易于合成且收率很高。