3,4,6-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1336883-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3,4,6-triphenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1336883-54-5
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: JBDFLODGAIHOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  618.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以11%的产率得到5-fluoro-3,4,6-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为代谢型谷氨酸受体5正变构调节剂的开发。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00292
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-4,6-diphenylpyridin-3-yl)(phenyl)methanone 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到3,4,6-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为代谢型谷氨酸受体5正变构调节剂的开发。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00292

文献信息

• Ultrasound assisted one-pot, three-components synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines: A new access via phenylsulfone synthon
  作者：Tamer S. Saleh、Taha M.A. Eldebss、Hassan M. Albishri

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.05.003

  日期：2012.1

  A simple, facile, efficient and three-components procedure for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines utilizing phenylsulfone synthon, under ultrasonic irradiation was developed.

  建立了一种简单，简便，高效，三组分的方法，该方法用于在超声辐射下利用苯砜合成子合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡唑并[3,4-b]吡啶。