3-[2-(azepan-1-yl)ethyl]-6-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one | 876953-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[2-(azepan-1-yl)ethyl]-6-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: SN56；[3H]-SN56；3-[2-(Azepan-1-YL)ethyl]-6-propyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 876953-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂OS
• 分子量: 318.483
• InChiKey: JCCIEQKRVYXDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)六亚甲二胺 、 6-丙基-1,3-苯并噻唑-2-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-(azepan-1-yl)ethyl]-6-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2（ 3H ）-苯并噻唑酮类作为高强度和选择性Sigma-1受体配体

  摘要：

  为了生产一种对sigma-1受体具有高亲和力和选择性的新型药理探针，我们利用化合物 4 [3-（1-哌啶子基乙基）-6-丙基苯并噻唑啉酮]合成了一系列原始的2（3 H ）-苯并噻唑酮 -2-one]作为线索。在sigma-1和sigma-2受体处确定受体结合亲和力。使用氮杂side侧链可获得最佳配体（ 9 ，sigma-1 K i = 0.56 nM，选择性比> 1000）。当在宽电池受体，包括5HT的测试2A（h）中，5HT 3（h）中，α 1，α 2，β 1，β 2，H 1，H2，阿片样物质，d 1（h）中，d 2（h）中，5HT摄取和DOPA吸收，化合物 9 显示亚微摩尔的亲和力仅用于α 2（K我= 205纳米）和H 1（K我= 311纳米）。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0131-1

文献信息

• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR RADIOLIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20110280804A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds having the general formula III′, or IV′ wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y is S; Z can be either H, O, S, S—R or NR where R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and heterocyclic group; and wherein X is C 1 -C 4 radiohaloalkyl.

  具有通式III'或IV'的化合物，其中R1可以是一个可选取代的C-4到C-7含氮杂环的基团，或者是一个可选取代的环状或非环状三级胺或异吲哚啉-1,3-二酮的基团；R2、4、5、6可以各自独立地是以下任何一种或组合：氰基、硝基、酰基、烷基、酰胺基、偶氮基、异硫氰酸酯基、异氰酸酯基、可选取代的苯胺基、卤素、醚、磺酰胺基、硫代酰基、芳香族、杂环、烯烃、乙炔、氘或氚；Y是S；Z可以是H、O、S、S-R或NR，其中R基团可以是H、芳基、烷基或环烷基；“n”可以是1到5个碳原子，包括立体异构体、功能类似物和药物可接受的盐；其中桥接R1和N的基团可以是取代的烷基、可选取代的烯基或可选取代的炔基，其中烷基可以包括插入的C3-C5环烷基、芳香族和杂环基团；X为C1-C4放射性卤代烷基。
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA 1 RECEPTOR LIGANDS AND RADIOLIGANDS AS PROBES IN NOCICEPTIVE PROCESSING AND THE PATHOPHYSIOLOGICAL STUDY OF MEMORY DEFICITS AND COGNITIVE DISORDERS
  申请人：The University Of Mississippi

  公开号：EP3102204B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR LIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20100329978A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds having the general formula II, III, or IV wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,3,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y can be either CH, CH 2 , O, S, OCH 2 , N—R, N—Ar, C—R, C—Ar; Z can be either H, O, S, S—R or NR. R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and hetercocyclic group; wherein X′ is halogen, or C 1 -C 4 haloalyl; wherein the R x is a C 1 -C 5 straight chain or branched chain alkyl or a C 1 -C 4 straight chain or branched chain haloalkyl.
• US8809381B2
  申请人：——

  公开号：US8809381B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9604926B2
  申请人：——

  公开号：US9604926B2

  公开（公告）日：2017-03-28