(7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol | 33223-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-1-methylbenzocyclobuten；(7-methyl-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl)methanol
• CAS: 33223-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: YFGAUNIZHARZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 26.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以67.742%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 π 键定位实现 Pd/C 催化苯并环丁烯的立体选择性芳烃氢化

  摘要：

  我们在这里开发了一种 Pd/C 催化的苯并环丁烯衍生物在温和条件下的非对映选择性顺式氢化，以提供一系列具有多达五个立构中心的双环[4.2.0]辛烷支架。 π键定位使得芳烃部分的氢化即使在室温下1atm的H 2气氛下也能发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01737
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯-1-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ring size effects in the neophyl rearrangement. VIII. Synthesis and solvolysis of 1-methyl-2,3-benzocycloalkenylcarbinyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00971a003

文献信息

• Ring size effects in the neophyl rearrangement. VIII. Synthesis and solvolysis of 1-methyl-2,3-benzocycloalkenylcarbinyl tosylates
  作者：James W. Wilt、Walter W. Pawlikowski、Joseph J. Wieczorek

  DOI：10.1021/jo00971a003

  日期：1972.3
• 10.1021/acs.orglett.4c01737
  作者：Shi, Zhan、Lu, Licheng、Lu, Ping

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01737

  日期：——

  We developed here a Pd/C-catalyzed diastereoselective cis-hydrogenation of benzocyclobutene derivatives under mild conditions to deliver an array of bicyclo[4.2.0]octane scaffolds with up to five stereocenters. The π-bond localization enabled hydrogenation of the arene moiety to occur even at room temperature under 1 atm of a H2 atmosphere.

  我们在这里开发了一种 Pd/C 催化的苯并环丁烯衍生物在温和条件下的非对映选择性顺式氢化，以提供一系列具有多达五个立构中心的双环[4.2.0]辛烷支架。 π键定位使得芳烃部分的氢化即使在室温下1atm的H 2气氛下也能发生。