5-硝基-2-(2-环氧乙烷基甲氧基)吡啶 | 139005-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2-(2-环氧乙烷基甲氧基)吡啶
• 中文别名: 19-二十八碳炔酸
• 英文名称: 2-glycidoxy-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-Nitro-2-[(oxiran-2-yl)methoxy]pyridine；5-nitro-2-(oxiran-2-ylmethoxy)pyridine
• CAS: 139005-01-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: UDIHDLPABZEYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(2-环氧乙烷基甲氧基)吡啶 在 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)-5-nitropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由2-环氧丙氧基吡啶制备N-烷基-2（1H）-吡啶酮的新方法

  摘要：

  通过2-环氧丙氧基吡啶与羧酸，酚或硫酚的反应，高产率地制备N-烷基-2（1H）-吡啶酮。这些反应通过恶唑啉离子中间体进行，该中间体与酸抗衡离子反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80463-g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 缩水甘油 在 sodium hydroxide 、 adogen 464 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到5-硝基-2-(2-环氧乙烷基甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  由2-环氧丙氧基吡啶制备N-烷基-2（1H）-吡啶酮的新方法

  摘要：

  通过2-环氧丙氧基吡啶与羧酸，酚或硫酚的反应，高产率地制备N-烷基-2（1H）-吡啶酮。这些反应通过恶唑啉离子中间体进行，该中间体与酸抗衡离子反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80463-g

文献信息

• A new preparation of N-Alkyl-2(1H)-pyridones from 2-glycidoxypyridines
  作者：John C. Schmidhauser、Kathryn L. Longley

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80463-g

  日期：1991.12

  N-Alkyl-2(1H)-pyridones are prepared in high yield by the reaction of 2-glycidoxypyridines with carboxylic acids, phenols or thiophenols. These reactions proceed through an oxazolinium ion intermediate, which reacts with the acid counter ion to give the ultimate products.

  通过2-环氧丙氧基吡啶与羧酸，酚或硫酚的反应，高产率地制备N-烷基-2（1H）-吡啶酮。这些反应通过恶唑啉离子中间体进行，该中间体与酸抗衡离子反应生成最终产物。