2-{1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-pentanoic acid methyl ester | 150093-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[1-benzyl-2-(cyanoamino)-5-oxo-4H-imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 150093-45-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: MMLCNGCBFLHGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-methyl (3S)-3-amino-2-propylbutanedioate 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-{1-Benzyl-2-[(E)-cyanoimino]-5-oxo-imidazolidin-4-yl}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代和5,6-二取代的六氢嘧啶的区域选择性和对映体特异性合成

  摘要：

  用混合的甲基（或苄基）叔丁基二酯可以部分克服胺与二酯的分子内环化反应中5元环或6元环的偏爱，这种作用在存在β取代基的情况下得到了增强。六氢嘧啶是对映体特异性形成的，在存在β-取代基的情况下，外消旋化的量通常较少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74861-1

文献信息

• Regioselective and enantiospecific synthesis of 6-substituted and 5,6-disubstituted hexahydropyrimidines
  作者：Peter J. Garratt、Simon N. Thorn、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74861-1

  日期：1991.1

  The preference for 5- over 6-membered rings in the intramolecular cyclisation of amines with diesters can be partially overcome with mixed methyl (or benzyl), tert-butyl diesters, and this effect is enhanced where there is a β-substituent. The hexalhydropyrimidines are formed enantiospecifically, the amount of racemization usually being less with a β-substituent present.

  用混合的甲基（或苄基）叔丁基二酯可以部分克服胺与二酯的分子内环化反应中5元环或6元环的偏爱，这种作用在存在β取代基的情况下得到了增强。六氢嘧啶是对映体特异性形成的，在存在β-取代基的情况下，外消旋化的量通常较少。