3-[benzyl-(3,5-dimethylphenyl)-amino]-cyclopent-2-enone | 502161-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[benzyl-(3,5-dimethylphenyl)-amino]-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(N-benzyl-3,5-dimethylanilino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 502161-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: SFOQNFYZDQZDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[benzyl-(3,5-dimethylphenyl)-amino]-cyclopent-2-enone 在 air 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4-benzyl-6,8-dimethyl-3,4-dihydo-2H-cyclopenta[b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效光化学合成三环酮吲哚

  摘要：

  在环光化学反应中，通过容易获得的烯胺酮的光环化反应合成了三环酮吲哚。根据烯胺酮结构选择报道的三种方法。使用一步合成的最通用方法是在甲醇钠存在下的苯甲醇溶液中进行的。对于碱敏感的底物，最好的方法是光环化然后氧化。此外，通过光解反应制备了具有五元环的N-未取代的吲哚。这三种方法都是高效且易于执行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390517
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[benzyl-(3,5-dimethylphenyl)-amino]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  高效光化学合成三环酮吲哚

  摘要：

  在环光化学反应中，通过容易获得的烯胺酮的光环化反应合成了三环酮吲哚。根据烯胺酮结构选择报道的三种方法。使用一步合成的最通用方法是在甲醇钠存在下的苯甲醇溶液中进行的。对于碱敏感的底物，最好的方法是光环化然后氧化。此外，通过光解反应制备了具有五元环的N-未取代的吲哚。这三种方法都是高效且易于执行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390517

文献信息

• Efficient photochemical synthesis of tricyclic keto‐indoles
  作者：Christèle Tietcheu、Christophe Garcia、Daniel Gardette、Denise Dugat、Jean‐Claude Gramain

  DOI：10.1002/jhet.5570390517

  日期：2002.9

  Tricyclic keto-indoles were synthesized by photocyclization of easily obtained enaminones in an electro-cyclic photochemical reaction. The three methods reported were chosen according to the enaminone structure. The most general procedure using one-step synthesis was carried out in a benzene-methanol solution in the presence of sodium methylate. In the case of base sensitive substrates, the best method

  在环光化学反应中，通过容易获得的烯胺酮的光环化反应合成了三环酮吲哚。根据烯胺酮结构选择报道的三种方法。使用一步合成的最通用方法是在甲醇钠存在下的苯甲醇溶液中进行的。对于碱敏感的底物，最好的方法是光环化然后氧化。此外，通过光解反应制备了具有五元环的N-未取代的吲哚。这三种方法都是高效且易于执行的。