2-chloroacetamido-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole | 77995-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloroacetamido-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrol-2-yl)acetamide
• CAS: 77995-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 225.678
• InChiKey: CBLYUVWALBLOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 2-chloroacetamido-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole 以 乙醇 为溶剂， 以62.5%的产率得到N-(3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrol-2-yl)-2-(diethylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基吡咯的烷基氨基烷基酰胺的合成作为潜在的局麻药和抗心律不齐药物I：α-胺。

  摘要：

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700206
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55.4%的产率得到2-chloroacetamido-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基吡咯的烷基氨基烷基酰胺的合成作为潜在的局麻药和抗心律不齐药物I：α-胺。

  摘要：

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700206

文献信息

• Evaluation of 99mTc-Labeled Iminodiacetic Acid Derivatives of Substituted 2-Aminopyrroles as Hepatobiliary Imaging Agents in Rats II
  作者：Bernard W. Graham、Carl M. Dejuliis、Ronald J. Mattson、J. Walter sowell

  DOI：10.1002/jps.2600710328

  日期：1982.3

  The synthesis and biodistribution properties of 99mTc-labeled 5-substituted N-(3-cyano-4-methyl-2-pyrrylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acids and a similar series of N1-methyl analogs are described. These compounds were compared with 99mTc-labeled N-(2,6-dimethylphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid for hepatobiliary activity in the rat. The effects of structural modifications on biological activity

  描述了99mTc标记的5-取代的N-（3-氰基-4-甲基-2-吡咯基氨甲酰基甲基）亚氨基二乙酸的合成和生物分布特性，以及一系列类似的N1-甲基类似物。将这些化合物与99mTc标记的N-（2,6-二甲基苯基氨基甲酰基甲基）亚氨基二乙酸在大鼠中的肝胆活性进行了比较。还报道了结构修饰对生物活性的影响。
• SOWELL J. W. SR.; BLOCK A. J.; DERRICK M. E.; FREEMAN J. J.; KOSH J. W.; +, J. PHARM. SCI., 1981, 70, NO 2, 135-140
  作者：SOWELL J. W. SR.、 BLOCK A. J.、 DERRICK M. E.、 FREEMAN J. J.、 KOSH J. W.、 +

  DOI：——

  日期：——