(E,4Z)-4-[8-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-[1]benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene]-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]but-2-enamide | 1173167-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4Z)-4-[8-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-[1]benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene]-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]but-2-enamide
• CAS: 1173167-61-7
• 化学式: C₃₂H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 599.481
• InChiKey: JVLJGMBAROHLBJ-IBGPTHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl [2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino)-2-oxoethyl]phosphonate 、 (Z)-(8-bromo-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以48%的产率得到(E,4Z)-4-[8-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-[1]benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene]-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型(Z)-4-亚基苯并[b]呋喃[3,2-d][1,3]恶嗪的制备及其生物活性

  摘要：

  2-乙酰基-3-酰基氨基苯并[ b ]呋喃 ( 9d – o ) 与 Vilsmeier (VM) 试剂反应得到 ( E )- 和 ( Z )-{( E )-2-芳烯基苯并 [ b ]furo的混合物[3,2- d ][1,3]oxazin-4-ylidene}乙醛 ( 5 )，在恶嗪环上具有特征性的外-甲酰基亚甲基。Z-异构体比E-异构体更稳定。Z-异构体（（Z）-5）在两种不同的条件下与膦酸酯试剂反应，得到各种丁二烯衍生物（12 ) 含有苯并[ b ]呋喃[3,2- d ][1,3]恶嗪骨架。评价了典型化合物（5和12）的抗破骨性骨吸收活性、对 cysLT1 受体的拮抗活性和对 MIA PaCa-2 和 MCF-7 的生长抑制活性。化合物12f和12j显示出与 E 2 (17β-雌二醇)相当的有效抗破骨性骨吸收活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.017