6-(dimethylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde | 42059-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-dimethyl-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；6-(Dimethylamino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 42059-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MLOVUFMYMUJMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到6-(dimethylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-5-氧代-5H-色并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物活性作为炎症激酶 TBK1 和 IKKε 的抑制剂用于治疗肥胖

  摘要：

  非经典 IκB 激酶 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 和核因子 kappa-B 激酶 ε 抑制剂 (IKKε) 在胰岛素依赖性途径中发挥着关键作用，可促进能量储存并阻止肥胖期间的适应性能量消耗。利用对接计算和 TBK1 与 amlexanox（这些激酶的抑制剂，具有中等效力）结合的 X 射线结构，合成了一系列类似物，以开发核心 A 环和 C 环周围的结构活性关系 (SAR)脚手架。开发了一种策略，其中通过在适当的溴前体上利用钯催化的交叉偶联反应，将R 7和R 8 A环取代基并入合成顺序的后期。类似物的 IC 50值低至 210 nM，并揭示了 A 环取代基，可增强对任一激酶的选择性。在细胞测定中，选定的类似物显示出增强的 p38 或 TBK1 磷酸化，并比 amlexanox 更好地引发 3T3-L1 脂肪细胞中的 IL-6 分泌。带有 R 7环己基修饰的类似物在 3T3-L1 细胞中表现出强大的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.020
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(dimethylamino)-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-5-氧代-5H-色并[2,3-b]吡啶-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物活性作为炎症激酶 TBK1 和 IKKε 的抑制剂用于治疗肥胖

  摘要：

  非经典 IκB 激酶 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 和核因子 kappa-B 激酶 ε 抑制剂 (IKKε) 在胰岛素依赖性途径中发挥着关键作用，可促进能量储存并阻止肥胖期间的适应性能量消耗。利用对接计算和 TBK1 与 amlexanox（这些激酶的抑制剂，具有中等效力）结合的 X 射线结构，合成了一系列类似物，以开发核心 A 环和 C 环周围的结构活性关系 (SAR)脚手架。开发了一种策略，其中通过在适当的溴前体上利用钯催化的交叉偶联反应，将R 7和R 8 A环取代基并入合成顺序的后期。类似物的 IC 50值低至 210 nM，并揭示了 A 环取代基，可增强对任一激酶的选择性。在细胞测定中，选定的类似物显示出增强的 p38 或 TBK1 磷酸化，并比 amlexanox 更好地引发 3T3-L1 脂肪细胞中的 IL-6 分泌。带有 R 7环己基修饰的类似物在 3T3-L1 细胞中表现出强大的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.020

文献信息

• NOHARA A.; KURIKI H.; SAIJO T.; SUGIHARA H.; KANNO M.; SANNO Y., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 1, 141-145
  作者：NOHARA A.、 KURIKI H.、 SAIJO T.、 SUGIHARA H.、 KANNO M.、 SANNO Y.

  DOI：——

  日期：——
• US3984441A
  申请人：——

  公开号：US3984441A

  公开（公告）日：1976-10-05