2-allyl-3-methylpyridine | 951886-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-methylpyridine
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-pyridyl)-1-propene；3-methyl-2-prop-2-enylpyridine
• CAS: 951886-84-3
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD09801362
• 分子量: 133.193
• InChiKey: LOWVSGMJBPBFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methylpyridine 、 苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1,1'-联萘 、 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-(3-methylpyridin-2-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基氮杂芳烃的不对称乙烯基醇醛型反应

  摘要：

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。

  DOI：

  10.1002/anie.202013207
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 3-溴丙烯 在 nBu₄ZnLi₂*TMEDA 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以25%的产率得到2-allyl-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  锌酸盐的同质促进的室温卤素-溴吡啶的金属交换

  摘要：

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201001664

文献信息

• Process for preparing alkenyl-substituted heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020123633A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  Described are preferred processes for preparing alkenyl-substituted nitrogenous heterocycles such as vinylpyridines, which comprise reacting a corresponding methyl-substituted heterocycle with a C 1 compound such as formadehyde in the vapor phase over a zeolite catalyst having acidic and basic catalytic sites. The preferred zeolite is a medium-pore zeolite, for example having a constraint index of about 0.5 to about 12. Processes of the invention can be conducted as facile, one-step syntheses utilizing relatively low ratios of alkyl-substituted starting heterocycle (e.g. &agr;-picoline or &ggr;-picoline) to formaldehyde while nonetheless achieving high selectivities and yields of the corresponding alkenyl compound.

  本文描述了制备烯基取代的含氮杂环化合物，如乙烯吡啶的首选方法，包括将相应的甲基取代的杂环与C1化合物（如甲醛）在具有酸性和碱性催化位点的沸石催化剂上在气相中反应。首选沸石是中孔沸石，例如具有约0.5至约12的约束指数。本发明的方法可以作为简便的一步合成进行，使用相对较低的烷基取代起始杂环（例如α-苯基吡啶或γ-苯基吡啶）与甲醛的比例，同时实现相应烯基化合物的高选择性和产率。
• LAUNDRY BLEACHING KIT AND METHOD OF BLEACHING A SUBSTRATE
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP1319061A1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US6596872B2
  申请人：——

  公开号：US6596872B2

  公开（公告）日：2003-07-22
• [EN] LAUNDRY BLEACHING KIT AND METHOD OF BLEACHING A SUBSTRATE<br/>[FR] NECESSAIRE DE BLANCHIMENT DU LINGE ET PROCEDE DE BLANCHIMENT D'UN SUBSTRAT
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2002024852A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention relates to catalytically bleaching substrates, especially laundry fabrics, with atmospheric oxygen and selective application of a peroxyl species to specific types of stain.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING VINYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'HETEROCYCLES PORTANT DES SUBSTITUANTS VINYLIQUES
  申请人：REILLY IND INC

  公开号：WO2002034720A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Described are preferred processes for preparing alkenyl-substituted nitrogenous heterocycles such as vinylpyridines, which comprises reacting a corresponding methyl-substituted heterocycle with a C1 compound such as formaldehyde in the vapor phase over a zeolite catalyst having acidic and basic catalytic sites. The preferred zeolite is a medium-pore zeolite, for example having a constraint index of about 0.5 to about 12. Processes of the invention can be conducted as facile, one-step syntheses utilizing relatively low ratios of alkyl-substituted starting heterocycle (e.g. α-picoline or γ-picoline) to formaldehyde while nonetheless achieving high sensitivities and yields of the corresponding alkenyl compound.