2-<<(phosphonomethyl)thio>methyl>succinic acid | 97998-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<<(phosphonomethyl)thio>methyl>succinic acid
• 英文别名: 2-[(Phosphonomethylthio)methyl]succinic acid；2-(phosphonomethylsulfanylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 97998-20-4
• 化学式: C₆H₁₁O₇PS
• 分子量: 258.189
• InChiKey: ZCARDBJHSMTFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(phosphonomethyl)thio>methyl>succinic acid 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-<<(phosphonomethyl)sulfinyl>methyl>succinic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成天冬氨酸转氨酶的新型过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成了六种过渡态或双底物类似物抑制剂（6-11），并针对天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）进行了测试。这些抑制剂中的几种（7-9）被设计为N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）的类似物，并将一个四面体硫基（-S-，-SO-，-SO2-）结合到一个膦酸部分。7-9的合成用新的试剂（巯基甲基）膦酸二乙酯（19）完成。向衣康酸二乙酯或其他烯烃中添加19的硫醇证明了一条新的合成路线，可合成酰基磷酸酯或二磷酸酐的（硫代甲基）膦酸酯类似物。使用ATCase观察到的抑制动力学分析和结构建模研究表明，硫化物7，亚砜8，砜9中硫部分的空间尺寸增加了 磺酰胺10可能导致这些化合物对大肠杆菌ATCase的抑制作用小于N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）。羰基的pKa（或其S-类似物）可能是决定ATCase对抑制剂亲和力的关键因素。从α-碳原子到磷原子的距离被认为是确定抑制

  DOI：

  10.1021/jm00149a022
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-<<<(diethylphosphono)methyl>thio>methyl>succinate 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到2-<<(phosphonomethyl)thio>methyl>succinic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成天冬氨酸转氨酶的新型过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成了六种过渡态或双底物类似物抑制剂（6-11），并针对天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）进行了测试。这些抑制剂中的几种（7-9）被设计为N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）的类似物，并将一个四面体硫基（-S-，-SO-，-SO2-）结合到一个膦酸部分。7-9的合成用新的试剂（巯基甲基）膦酸二乙酯（19）完成。向衣康酸二乙酯或其他烯烃中添加19的硫醇证明了一条新的合成路线，可合成酰基磷酸酯或二磷酸酐的（硫代甲基）膦酸酯类似物。使用ATCase观察到的抑制动力学分析和结构建模研究表明，硫化物7，亚砜8，砜9中硫部分的空间尺寸增加了 磺酰胺10可能导致这些化合物对大肠杆菌ATCase的抑制作用小于N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）。羰基的pKa（或其S-类似物）可能是决定ATCase对抑制剂亲和力的关键因素。从α-碳原子到磷原子的距离被认为是确定抑制

  DOI：

  10.1021/jm00149a022

文献信息

• FARRINGTON, G. K.;KUMAR, A.;WEDLER, F. C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1668-1673
  作者：FARRINGTON, G. K.、KUMAR, A.、WEDLER, F. C.

  DOI：——

  日期：——
• EP0554363A4
  申请人：——

  公开号：EP0554363A4

  公开（公告）日：1993-09-15
• ALTERATION OF RATE AND CHARACTER OF HAIR GROWTH
  申请人：HANDELMAN, Joseph H.

  公开号：EP0554363A1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US5095007A
  申请人：——

  公开号：US5095007A

  公开（公告）日：1992-03-10
• [EN] ALTERATION OF RATE AND CHARACTER OF HAIR GROWTH
  申请人：HANDELMAN, Joseph, H.

  公开号：WO1992007569A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) The rate and character of mammalian hair growth is altered by the topical application to the skin of a composition containing an inhibitor of the enzymes adenylosuccinate synthetase or aspartate transcarbamylase.(FR) La vitesse de repousse et les caractéristiques des poils d'un mammifère sont modifiées par l'application topique sur la peau d'une composition contenant un inhibiteur des enzymes adénylsuccinate synthétase ou aspartate transcarbamylase.